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Alquenona

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Alquenona C37:2.
Alquenona C37:3.

Las alquenonas (en inglés, alkenones) son compuestos orgánicos metil y etil n-cetonas insaturadas de cadena larga, altamente resistentes (y fosilizables) producidas durante millones de años por algunas algas fitoplanctónicas de la clase Prymnesiophyceae.[1]​

Se han observado alquenonas que contienen entre 35 y 41 átomos de carbono y con entre uno y cuatro dobles enlaces.[2]​ Exclusivamente para biolípidos, las alquenonas tienen una separación de cinco grupos de metileno entre dobles enlaces, que son de la configuración E menos común. La función biológica de las alquenonas sigue siendo objeto de debate, aunque es probable que sean lípidos de almacenamiento.[3]​[4]​

Las alquenonas fueron descritas por primera vez en sedimentos oceánicos recuperados en la Cadena Walvis[5]​ y luego poco después en cultivos del cocolitóforo marino Emiliania huxleyi.[6]​ La aparición más temprana conocida de alquenonas fue durante el Aptiense hace 120 millones de años.[7]​ Se usan en geoquímica orgánica como un indicador de la temperatura de la superficie del mar en el pasado.

La estructura de una alquenona 37:3, (8E,15E,22E)-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-one, C37H68O

Las especies productoras de alquenonas responden a los cambios en su entorno, incluyendo los cambios en la temperatura del agua, alterando las proporciones relativas de las diferentes alquenonas que producen. A temperaturas más altas se producen alquenonas más saturadas proporcionalmente. Esto significa que el grado relativo de insaturación de alquenonas puede usarse para estimar la temperatura del agua en la que crecieron los organismos productores de alquenonas.[8]​ El grado relativo de insaturación se describe típicamente como un índice de insaturación de alquenonas C37 diinsaturadas frente a triinsaturadas de acuerdo con:

UK′37 = C37:2/(C37:2 + C37:3)[9]​

UK′37 puede usarse para estimar la temperatura de la superficie del mar de acuerdo con una relación empírica determinada a partir de las calibraciones de núcleo superior. La calibración más comúnmente utilizada es la de Müller et al., 1998:

UK′37 = 0.033T [°C] + 0.044[10]​

La calibración Müller et al. (1998) no es adecuada para todos los entornos y, en particular, se requieren diferentes calibraciones para latitudes altas y configuraciones lacustres.

Mediante el estudio de las alquenonas se han podido medir los descensos de las temperaturas de la superficie del mar durante, por ejemplo, el Dryas Reciente en lugares como al sur de la península ibérica, en el Mar de Alborán, que disminuyó en 4 °C respecto a las temperaturas de la oscilación climática de Allerød, bajando a los 12 °C, e impactando en la costa sur española, de tal manera que se han hallado restos de Pinguinus impennis, Pollachius pollachius o Melanogrammus aeglefinus que son de distribución mucho más al norte en la actualidad.[11]​

  1. ↑ Marlowe, I. T., Green, J. C., Neal, A. C., Brassell, S. C., Eglinton, Geoffrey y Course, P. A. (1984) "Long-chain (n-C37-C39) alkenones in the Prymnesiophyceae. Distribution of alkenones and other lipids and their taxonomic significance." British Phycological Journal 19, 203-216; doi:10.1080/00071618400650221.
  2. ↑ Rontani J. F., Prahl F. G. y Volkman J.K. (2006) "Re-examination of the double bond positions in alkenones and derivatives: biosynthetic implications." Journal of Phycology 42, 800–813; doi:10.1111/j.1529-8817.2006.00251.x.
  3. ↑ Epstein, B. L., D'Hondt, S. and Hargraves, P. E. (2001) "The possible metabolic role of C37 alkenones en Emiliania huxleyi." Organic Geochemistry 32 (6), 867–875; doi:10.1016/S0146-6380(01)00026-2.
  4. ↑ Eltgroth, M. L., Watwood, R. L., and Wolfe G. V. (2005) "Production and cellular localization of neutral long-chain lipids in the haptophyte algae Isochrysis galbana and Emiliania huxleyi" Journal of Phycology, 41 (5), 1000–1009; doi:10.1111/j.1529-8817.2005.00128.x.
  5. ↑ de Leeuw, J. W., van der Meer, F. W., Rijpstra, W. I. C. y Schenk, P. A. (1980) "On the occurrence and structural identification of long chain unsaturated ketones and hydrocarbons in sediments". En Advances in Organic Geochemistry 1979 (eds. A. G. Douglas y J. R. Maxwell). Pergamon Press, Oxford, pp. 211–217; doi:10.1016/0079-1946(79)90105-8.
  6. ↑ Volkman, J. K., Geoffrey Eglinton, Corner, E. D. S. y Sargent J. R. (1980) "Novel unsaturated straight-chain C37–C39 methyl and ethyl ketones in marine sediments and a coccolithophore Emiliania huxleyi." En Advances in Organic Geochemistry 1979 (eds. A. G. Douglas and J. R. Maxwell). Pergamon Press, Oxford, pp. 219–227; doi:10.1016/0079-1946(79)90106-X.
  7. ↑ Brassell S. C., M. Dumitrescu, y O D P. Leg 198 Shipboard Science Party (2004) "Recognition of alkenones in a lower Aptian porcellanite from the west-central Pacific." Organic Geochemistry, 35, 181–188; doi:10.1016/j.orggeochem.2003.09.003.
  8. ↑ Brassell, S.C., Eglinton, Geoffrey, Marlowe, I. T., Pflaumann, U. y Sarnthein, M. (1986) "Molecular stratigraphy: a new tool for climatic assessment" Nature, 320, 129–133; doi:10.1038/320129a0.
  9. ↑ Prahl, F. G. y Wakeham, S. G. (1987) "Calibration of unsaturation patterns in long-chain ketone compositions for palaeotemperature assessment". Nature, 330, 367–369 doi:10.1038/330367a0.
  10. ↑ Müller, P. J., Kirst, G., Ruhland, G., von Storch, I., Rosell-Melé, A., 1998. "Calibration of the alkenone paleotemperature index UK′37 based on core-tops from the eastern South Atlantic and the global ocean (60°N–60°S)." Geochimica et Cosmochimica Acta 62, 1757–1772. doi:10.1016/S0016-7037(98)00097-0.
  11. ↑ Sergio Ripoll (coord.). Prehistoria I. Las primeras etapas de la Humanidad. Madrid: Ramón Areces. p. 51. ISBN 978-84-8004-981-8. 

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