Androstanolone

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Androstanolone
Androstanolone
Identification
DCI	androstanolone
Synonymes	dihydrotestostérone
No CAS	521-18-6
No ECHA	100.007.554
No CE	208-307-3
Code ATC	A14AA01, G03BB02
SMILES	C1[C@@H]2[C@@H]([C@@]3([C@@H](CC(=O)CC3)C1)C)CC[C@@]1([C@H]2CC[C@@H]1O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C19H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	290,440 3 ± 0,017 9 g/mol C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	181 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'androstanolone, ou dihydrotestostérone (DHT), est un métabolite biologiquement actif de la testostérone, formé dans la prostate, les testicules, les follicules pileux et les glandes surrénales sous l'action d’une enzyme, la 5-α-réductase, par réduction de la liaison Δ(4,5). L’androstanolone est une hormone androgène. Son affinité pour le récepteur des androgènes est environ 3 fois plus forte que celle de la testostérone.^{[réf. nécessaire]} Elle est responsable de la différenciation des organes génitaux externes en testicules à partir de la septième semaine du développement de l'embryon humain. Elle est connue pour être une hormone impliquée dans le chute de cheveux (alopécie androgénétique); pour contrer cela, la finastéride est un médicament autorisé contre la perte de cheveux^[2]; son mécanisme est de bloquer partiellement l'enzyme 5-α-réductase afin d'inhiber la transformation de la testostérone en dihydrotestostérone (DHT).