Apixaban

Apixaban
IUPAC-név	1-(4-metoxifenil)-7-oxo-6-[4-(2-oxo-1-piperidinil)fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-1H-pirazolo[3,4-c]piridin-3-karboxamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	503612-47-3
PubChem	10182969
ChemSpider	8358471
DrugBank	DB06605
KEGG	D03213
ChEBI	72296
ATC kód	B01AF02
Gyógyszer szabadnév	apixaban
SMILES COC1=CC=C(C=C1)N2C3=C(CCN(C3=O) C4=CC=C(C=C4)N5CCCCC5=O)C(=N2)C(=O)N
InChI 1S/C25H25N5O4/c1-34-19-11-9-18(10-12-19)30-23-20(22(27-30) 24(26)32)13-15-29(25(23)33)17-7-5-16(6-8-17) 28-14-3-2-4-21(28)31/h5-12H,2-4,13-15H2,1H3,(H2,26,32)
UNII	3Z9Y7UWC1J
ChEMBL	231779
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C25H25N5O4
Moláris tömeg	459,50 g/mol
Megjelenés	fehér kristályos por
Sűrűség	1,4 g/ml
Olvadáspont	238–240 °C
Forráspont	770,5 °C
Oldhatóság (vízben)	40-50 μg/ml 0,9%-os sóoldatban
Oldhatóság (DMSO)	18 mg/ml
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	50%[1]
Metabolizmus	nincs aktív metabolit
Biológiai felezési idő	12 óra szájon át,[2] 5 óra intravénásan
Fehérjekötés	87%
Kiválasztás	25% széklet(epe, vékonybél) és vizelet
Terápiás előírások
Terhességi kategória	B (US)
Alkalmazás	orális
Veszélyek
Lobbanáspont	419,8 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az apixaban véralvadásgátló gyógyszer (vérhígító). Vénás és artériás trombózis ellen adják, rendszerint szájon át. Javallatok:

• embólia és trombózis megelőzése csípő- és térdprotézis-műtét után^[3]
• a stroke és embólia kockázatának csökkentésére nem szívbillentyűhiba okozta pitvarfibrilláció esetén
• mélyvénás trombózis(en) és tüdőembólia kezelése során, az ismétlődés megelőzésére.

Az EU 2011-ben, az FDA 2012. december 28-án^[4] hagyta jóvá alkalmazását.

Egy 1,8 évig tartó kettős vak vizsgálatban pitvarfibrillációban szenvedő betegeknél az apixaban jobbnak bizonyult a hagyományosan használt warfarinnál a stroke és a szisztémás embolizáció megelőzésében. Ritkábban fordultak elő vérzéses szövődmények, és csökkent a halálozás.^[5]

1. ↑ 10 mg-nál kisebb adag esetén. 25 mg felett jóval kisebb.
2. ↑ A lassú felszívódás miatt.
3. ↑ Agrawal R, Jain P, Dikshit SN.: Apixaban: a new player in the anticoagulant class. (PubMed)
4. ↑ Bővül az apixaban javallata (pharmaonline)
5. ↑ Az apixaban és a warfarin összehasonlítása pitvarfibrillációban szenvedő betegeknél (Medicalonline, 2013. november 28. 12:03)