Berberin

Strukturformel
Gegenion (meist Chlorid) nicht mitgezeichnet
Allgemeines
Name	Berberin
Andere Namen	5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]chinolizinium-Chlorid 16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]­henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen Natural Yellow 18 Umbellatin
Summenformel	C20H18ClNO4 (als Chlorid)
Kurzbeschreibung	dunkelgelber Feststoff (Hemisulfat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2086-83-1 (Berberin) 633-65-8 (Chlorid) 633-66-9 (Hemisulfat) 316-41-6 (Sulfat) EG-Nummer 218-229-1 ECHA-InfoCard 100.016.572 PubChem 2353 DrugBank DB04115 Wikidata Q176525
Eigenschaften
Molare Masse	371,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280[1]
Toxikologische Daten	329 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] >15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Chlorid)[4] 29.586 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Chlorid)[4] 1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hemisulfat)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Berberin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Isochinolinalkaloide. Es kommt unter anderem in den Pflanzen Berberitze (Berberis vulgaris), die dem Alkaloid den Namen gab, der Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) und Coptis chinensis, im Wesentlichen in den Wurzeln, im Rhizom, im Stamm und in der Rinde, vor.

Berberin ist kräftig gelb gefärbt, weshalb man früher die Berberitze zum Färben von Wolle und Leder benutzte. Noch heute wird in Nord-Indien Wolle mit Berberin gelb gefärbt. Unter UV-Licht fluoresziert Berberin kräftig gelb.^[6] Es wird daher auch zur Anfärbung von Heparin in Mastzellen verwendet.^[7] Als natürlicher Farbstoff hat Berberin den Colour Index CI 75160.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Berberine hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Berberin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
3. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 82, S. 726, 1962.
4. ↑ ^{a b} Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 8, S. 654, 1974.
5. ↑ Dissertationes Pharmaceuticae. Vol. 17, S. 429, 1965.
6. ↑ Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur. Abgerufen am 31. Dezember 2009.
7. ↑ Datenblatt Berberine chloride form bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2009 (PDF).