Carnosina

Carnosina[1]​
Nombre IUPAC
ácido propanoico (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropil)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)
General
Otros nombres	β-alanil-L-histidina
Fórmula molecular	C9H14N4O3
Identificadores
Número CAS	305-84-0[2]​
ChEBI	57485
ChEMBL	CHEMBL242948
ChemSpider	388363
PubChem	439224
UNII	8HO6PVN24W
KEGG	C00386
InChI InChI=InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido cristalino
Masa molar	226,23 g/mol
Punto de fusión	523 K (250 °C)
Punto de descomposición	526 K (253 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La carnosina (beta-alanil-L-histidina) es un dipéptido de los aminoácidos beta-alanina y histidina. Está altamente concentrada en los tejidos musculares y cerebrales.

La carnosina y la carnitina fueron descubiertos por el químico ruso Vladimir Gulevich.^[3]​ Investigadores en Gran Bretaña,^[4]​ Corea del Sur,^[5]​ Rusia,^[6]​^[7]​ y otros países^[8]​^[9]​^[10]​ han demostrado que la carnosina tiene una serie de propiedades antioxidantes que podrían ser beneficiosas. Se ha demostrado que la carnosina es eficaz secuestrando especies de oxígeno reactivas como también aldehídos alfa-beta insaturados formados por la peroxidación de los ácidos grasos de las membranas celulares durante el estrés oxidativo.

Tal como la carnitina, la carnosina se compone de la palabra raíz carn, lo que significa carne, en alusión a su prevalencia en la proteína animal.

La carnosina puede quelar iones metálicos divalentes.^[11]​ La carnosina también es considerada como un geroprotector.^[12]​

Los productos que contienen carnosina también se utilizan en preparaciones tópicas para reducir las arrugas en la piel.^[13]​

La Carnosina puede aumentar el límite de Hayflick en fibroblastos humanos,^[14]​ también aparenta reducir la tasa de acortamiento de los telómeros.^[15]​ Esto podría potencialmente favorecer el crecimiento de ciertos cánceres que prosperan debido a la preservación de los telómeros.^[13]​

1. ↑ «C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline». Sigma-Aldrich. 
2. ↑ Número CAS
3. ↑ Gulewitsch, Wl.; Amiradžibi, S. (1900). «Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 33 (2): 1902. doi:10.1002/cber.19000330275. 
4. ↑ Aruoma, OI; Laughton, MJ; Halliwell, B (1989). «Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo?». The Biochemical journal 264 (3): 863-9. PMC 1133665. PMID 2559719. 
5. ↑ Choi, Soo Young; Kwon, Hyeok Yil; Kwon, Oh Bin; Kang, Jung Hoon (1999). «Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 1472 (3): 651. doi:10.1016/S0304-4165(99)00189-0. 
6. ↑ Klebanov, GI; Teselkin, YuO; Babenkova, IV; Lyubitsky, OB; Rebrova, OYu; Boldyrev, AA; Vladimirov, YuA (1998). «Effect of carnosine and its components on free-radical reactions». Membrane & cell biology 12 (1): 89-99. PMID 9829262. 
7. ↑ Babizhayev, MA; Seguin, MC; Gueyne, J; Evstigneeva, RP; Ageyeva, EA; Zheltukhina, GA (1994). «L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities». The Biochemical journal 304 (2): 509-16. PMC 1137521. PMID 7998987. 
8. ↑ A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom (2012). «Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts». Journal of the American Chemical Society 134 (46): 19240-5. PMID 23148773. doi:10.1021/ja309273n. 
9. ↑ Chan, Kin M.; Decker, Eric A.; Feustman, Cameron (1994). «Endogenous skeletal muscle antioxidants». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 34 (4): 403-26. PMID 7945896. doi:10.1080/10408399409527669. 
10. ↑ Kohen, R.; Yamamoto, Y.; Cundy, K. C.; Ames, B. N. (1988). «Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain». Proceedings of the National Academy of Sciences 85 (9): 3175. doi:10.1073/pnas.85.9.3175. 
11. ↑ Reddy, V. P.; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). «Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent». Science of Aging Knowledge Environment 2005 (18): pe12. PMID 15872311. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. 
12. ↑ Boldyrev, A. A.; Stvolinsky, S. L.; Fedorova, T. N.; Suslina, Z. A. (2010). «Carnosine as a natural antioxidant and geroprotector: From molecular mechanisms to clinical trials». Rejuvenation Research 13 (2-3): 156-8. PMID 20017611. doi:10.1089/rej.2009.0923. 
13. ↑ ^{a b} Schwarz, E; Guest, P C; Rahmoune, H; Wang, L; Levin, Y; Ingudomnukul, E; Ruta, L; Kent, L et al. (2010). «Sex-specific serum biomarker patterns in adults with Asperger's syndrome». Molecular Psychiatry 16 (12): 1213-20. PMID 20877284. doi:10.1038/mp.2010.102. 
14. ↑ McFarland, G; Holliday, R (1994). «Retardation of the Senescence of Cultured Human Diploid Fibroblasts by Carnosine». Experimental Cell Research 212 (2): 167-75. PMID 8187813. doi:10.1006/excr.1994.1132. 
15. ↑ Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). «L-Carnosine reduces telomere damage and shortening rate in cultured normal fibroblasts». Biochemical and Biophysical Research Communications 324 (2): 931-6. PMID 15474517. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.136.