chloramfenikol | |
---|---|
Název (INN) | chloramphenicol (angličtina) |
Kódy | |
Číslo CAS | 56-75-7 |
ChEMBL ID | CHEMBL130 |
ChemSpider ID | 5744 |
PubChem | 5959 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅ |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-] |
InChI | InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1 |
Molární hmotnost | 322,012 Da |
Teplota tání | 151 °C |
Farmakologie | |
Indikace | bacteroides infectious disease, rickettsiosis a externí otitida |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chloramfenikol (INN), systematický název 2,2-dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrofenyl)propan-2-yl]acetamid, je bakteriostatické antibiotikum, považované společně s tetracykliny za prototypické antibiotikum širokého spektra.
Chloramfenikol je účinný proti široké škále grampozitivních a gramnegativních bakterií, včetně většiny anaerobních organismů. Vzhledem k rezistenci a obavám o bezpečnost se ve vyspělých státech již nepoužívá jako antibiotikum první volby pro jakékoli indikace; někdy se však využívá povrchově pro oční infekce. Nicméně globální problém rozvoje rezistence na novější léčiva vedl k obnově zájmu o jeho používání.[1] V chudších státech se chloramfenikol stále široce používá, protože je mimořádně levný a snadno dostupný.
Nejzávažnějšími nežádoucími účinky léčby chloramfenikolem je toxicita pro kostní dřeň, která má dvě různé formy: myelotoxicitu, která je přímým účinkem léčiva a je obvykle reverzibilní, a dále aplastickou anémii, které je idiosynkratická (vzácná, nepředvídatelná a nezávislá na dávce) a obecně smrtelná.