Cimetidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cimetidin
Andere Namen	2-Cyan-1-methyl-3-[2-(5-methylimidazol-4-ylmethylsulfanyl)ethyl]guanidin (IUPAC)
Summenformel	C10H16N6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51481-61-9 70059-30-2 (Hydrochlorid) EG-Nummer 257-232-2 ECHA-InfoCard 100.052.012 PubChem 2756 ChemSpider 2654 DrugBank DB00501 Wikidata Q409492
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BA01
Wirkstoffklasse	Magensäureblocker, Immunstimulans
Wirkmechanismus	H2-Rezeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	252,34 g·mol−1
Schmelzpunkt	140,3 °C (Polymorph A)[1] 142,0 °C (Polymorph B)[1] 141,9 °C (Polymorph C)[1] 141,9 °C (Polymorph D)[1]
pKS-Wert	6,8[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (9,38 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 360 P: 201​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4][5] 2550 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4][5] 106 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4][5] 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4][5] 206 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[4][5] 2600 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[4][5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cimetidin ist ein Arzneistoff, der als H₂-Antihistaminikum zur Dämpfung der Magensaftproduktion eingesetzt wird. Chemisch gehört die Substanz zur Wirkstoffklasse der Guanidin-Derivate.

1. ↑ ^{a b c d} Calvo, N.L.; Maggio, R.M.; Kaufman, T.S.: A dynamic thermal ATR-FTIR/chemometric approach to the analysis of polymorphic interconversions. Cimetidine as a model drug In: J Pharm Biomed Anal. 92 (2014) 90-97, doi:10.1016/j.jpba.2013.12.036
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cimetidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2756 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cimetidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d e f} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Kleemann.
5. ↑ ^{a b c d e f} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Roempp.