Cyclizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclizin
Andere Namen	1-Benzhydryl-4-methyl-piperazin 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
Summenformel	C18H22N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-92-8 303-25-3 (Monohydrochlorid) 5897-18-7 (Dihydrochlorid) 5897-19-8 (Lactat) ECHA-InfoCard 100.001.314 PubChem 6726 DrugBank DB01176 Wikidata Q867308
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE03
Eigenschaften
Molare Masse	266,38 g·mol−1
Dichte	1,24 g·cm−3 (Monohydrochlorid)[2]
Schmelzpunkt	105,5–107,5 °C (freie Base)[1] 285–295 °C (Monohydrochlorid)[3] 300–302 °C (Dihydrochlorid)[4]
pKS-Wert	pKs1 = 2,16 (24,5 °C)[5] pKs2 = 8,05 (24,5 °C)[5]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,1855 g·l−1, 25 °C, freie Base[6] 9 g·l−1, 25 °C, Monohydrochlorid[3])
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338[7]
Toxikologische Daten	147 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[8] 165 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Monohydrochlorid)[8]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der 1949 entwickelt wurde^[9] und gegen Übelkeit und Seekrankheit verwendet wird. Cyclizin kann zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern eingesetzt werden.^[10]

Cyclizin kann zu Vergiftung führen; die therapeutische Breite scheint relativ eng zu sein. 5 mg Cyclizin pro kg Körpergewicht gelten als toxisch, d. h. bei einer Abgabeform von 50 mg pro Tablette wären schon 5 Tabletten für eine 50 kg schwere Person gefährlich. Deshalb wird empfohlen, nicht-rezeptpflichtige Präparate auf 4 Tabletten zu begrenzen.^[11]

Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation für Kinder aufgenommen.^[12] In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyclizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2013.
2. ↑ V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti: Cyclizine hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 8, 15. August 1980, S. 1975–1977, doi:10.1107/S0567740880007704. 
3. ↑ ^{a b} Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.
4. ↑ M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals. Pergamon Press 1971, S. 390.
5. ↑ ^{a b} David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell: pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 71, Nr. 12, 1982, S. 1363–1366, doi:10.1002/jps.2600711213. 
6. ↑ L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis: Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 24, Nr. 2–3, Februar 2005, S. 239–244, doi:10.1016/j.ejps.2004.11.001. 
7. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2013 (PDF).
8. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Kleemann.
9. ↑ Atta-ur-Rahman: Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents. Bentham Science Publishers, 2018, ISBN 978-1-68108-337-7, S. 30 (google.com [abgerufen am 17. April 2024]). 
10. ↑ Boris Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
11. ↑ F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: [The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)]. In: Klinische Pädiatrie. Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, doi:10.1055/s-2008-1033768. PMID 7062687.
12. ↑ Consultation sheet (PDF; 1,3 MB) der WHO 2008