Diacetyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetyl
Andere Namen	2,3-Butandion (IUPAC) Dimethylglyoxal Dimethyldiketon
Summenformel	C4H6O2
Kurzbeschreibung	gelbgrüne Flüssigkeit mit strengem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 431-03-8 EG-Nummer 207-069-8 ECHA-InfoCard 100.006.428 PubChem 650 ChemSpider 630 Wikidata Q408916
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−2 °C[2]
Siedepunkt	88 °C[2] (thermische Zersetzung ab 110 °C)
Dampfdruck	58,2 hPa (20 °C)[2] 99,8 hPa (30 °C)[2] 163 hPa (40 °C)[2] 254 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (200 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Brechungsindex	1,3951 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​315​‐​317​‐​318​‐​373 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​314[2]
MAK	0,02 ml·m−3; 0,07 mg·m−3 [4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diacetyl ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Diketone. Es besitzt in verdünnter Form einen ausgeprägten Geschmack und Geruch nach Butter und ist auch Bestandteil des natürlichen Butteraromas. In hohen Konzentrationen riecht es ranzig. Diacetyl gibt eine positive Iodoformprobe.

Im Bierbrau-Prozess produzieren Bierhefen aus dem Stoffwechsel-Zwischenprodukt Acetolactat Diacetyl, das sie weiter zu 2,3-Butandiol reduzieren. Unterbleibt letzterer Abbau oder wird durch ungünstige Nährstoffgehalte die Diacetylfreisetzung forciert, so bekommt das Bier einen deutlichen und unangenehmen Fehlgeschmack. Ähnliche Prozesse mit großem Einfluss auf den Geschmack des Weins finden auch bei der Weinlagerung durch spezielle Milchsäurebakterien (siehe auch Milchsäuregärung bzw. malolaktische Gärung) statt (→ Weinfehler). Am 8. Dezember 2015 veröffentlichten Forscher der Harvard University eine Studie, nach der 39 von 54 untersuchten Liquids für elektrische Zigaretten Diacetyl enthielten.^[5] Allerdings ist Diacetyl zu einem wesentlich höheren Anteil auch in Tabakzigaretten enthalten und liegt auch hier noch unter den von der amerikanischen NIOSH ausgegebenen Grenzwerten.^[6]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Butan-2,3-dion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Butandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
4. ↑ The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Diacetyl MAK Value Documentation in German Language, 2015, doi:10.1002/3527600418.mb43103d0058.
5. ↑ Joseph G. Allen, Skye S. Flanigan, Mallory LeBlanc, Jose Vallarino, Piers MacNaughton, James H. Stewart, David C. Christiani: Flavoring Chemicals in E-Cigarettes: Diacetyl, 2,3-Pentanedione, and Acetoin in a Sample of 51 Products, Including Fruit-, Candy-, and Cocktail-Flavored E-Cigarettes. In: Environmental Health Perspectives. Band 124, Nr. 6, 2015, S. 733–739, doi:10.1289/ehp.1510185, PMID 26642857. 
6. ↑ Konstantinos E. Farsalinos, Kurt A. Kistler, Gene Gillman, Vassilis Voudris: Evaluation of Electronic Cigarette Liquids and Aerosol for the Presence of Selected Inhalation Toxins. In: Nicotine & Tobacco Research. Band 17, Nr. 2, Februar 2015, S. 168–174, doi:10.1093/ntr/ntu176.