Doxorubicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxorubicin
Andere Namen	Hydroxyldaunorubicin Adriamycin (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC)
Summenformel	C27H29NO11 (Doxorubicin) C27H29NO11·HCl (Doxorubicin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23214-92-8 25316-40-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 245-495-6 ECHA-InfoCard 100.041.344 PubChem 31703 ChemSpider 29400 DrugBank DB00997 Wikidata Q18936
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01DB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Interkalation
Eigenschaften
Molare Masse	543,52 g·mol−1 (Doxorubicin) 579,98 g·mol−1 (Doxorubicin·Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Zersetzung) (Doxorubicin·Hydrochlorid)[1]
pKS-Wert	8,2[2]
Löslichkeit	leichtlöslich in Wasser, Methanol, Acetonitril und Tetrahydrofuran(Doxorubicin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​340​‐​350​‐​360FD P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	570 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxorubicin ist das Hydroxyderivat des Daunorubicin und gehört zur Stoffgruppe der Anthracycline. Die Verbindung ist ein Stereoisomer von Epirubicin und wird als stereochemisch reiner Arzneistoff in der Chemotherapie (Zytostatikum) eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der Interkalantien. Die Wirkung beruht auf der Interkalation in die DNA.

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 582.
2. ↑ Eintrag zu Doxorubicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2019.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Doxorubicin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Doxorubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 31703 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)