Doxycyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxycyclin
Andere Namen	(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid
Summenformel	C22H24N2O8 (Doxycyclin) C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat) C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 564-25-0 (Doxycyclin) 17086-28-1 (Doxycyclin·Hydrat) 24390-14-5 (Doxycyclinhemiethanolat·Hemihydrat, Doxycyclinhyclat) 94088-85-4 (Doxycyclin Calcium) EG-Nummer 209-271-1 ECHA-InfoCard 100.008.429 PubChem 54671203 ChemSpider 10469369 DrugBank DB00254 Wikidata Q422442
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01AA02 A01AB22
Wirkstoffklasse	Antibiotika (Tetracycline)
Wirkmechanismus	Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	444,43 g·mol−1 (Doxycyclin) 462,45 g·mol−1 (Doxycyclin·Hydrat) 512,94 g·mol−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es weist ein breites Wirkspektrum auf und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime.^[4] Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp.,^[5] zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 582.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Doxycycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 54671203 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Doxycyclin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 2. September 2009.
5. ↑ Georges Fülgraff, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage, Springer, 2006, ISBN 978-3-540-34180-2, S. 135–136.