Enol

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada. Busca fuentes: «Enol» – noticias · libros · académico · imágenes Este aviso fue puesto el 4 de marzo de 2012.

Un enol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo. Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se llama tautomería ceto-enol:

La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxígeno es más de dos veces más fuerte que un enlace carbono-oxígeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbono-carbono sino algo menos.

Solo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por una resonancia y por un puente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH₂-CH=O) existe más de un 99% como un monoenol.

La palabra enol deriva de alqueno (o simplemente -eno, su sufijo) y alcohol (o el sufijo -ol).