Fenetilamin

Fenetilaminin
Općenito
Hemijski spoj	Fenetilaminin
Druga imena	PEA; Feniletilamin =IUPAC ime
Molekularna formula	C8H11N
CAS registarski broj	64-04-0
Osobine1
Gustoća	0,9640
Tačka topljenja	–60
Tačka ključanja	195[1]
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fenetilamin ili feniletilamin, β-feniletilamin, β-PEA, 2-feniletilamin, 1-amino-2-feniletan i 2-feniletan-1-amin (PEA) je organski spoj, prirodni monoamin alkaloid i amin u tragovima, koji djeluje kao stimulans centralnog nervnog sistema kod ljudi. U mozgu fenetilamin regulira monoaminsku neurotransmisiju vezanjem na receptor koji je povezan sa aminom u tragovima:

• (TAAR1) i inhibira vezikulski monoaminski transporter 1
• (VMAT2) u monoaminskim neuronima inhibira vezikulski monoaminski transporter 2 (VMAT2) u monoaminskim neuronima. U manjoj mjeri djeluje i kao neurotransmiter u ljudskom centralnom nervnom sistemu.^[2] U sisara, fenetilamin se proizvodi iz aminokiseline L-fenilalanin enzimom aromatska dekarboksilaza L-aminokiselina putem enzimske dekarboksilacije.^[3] Pored prisustva u sisara, fenetilamin se nalazi u mnogim drugim organizmima i hrani, poput čokolade, posebno nakon mikrobne fermentacije.

Fenetilamin se prodaje kao dodatak prehrani za navodno poboljšanje raspoloženja i gubitak težine, vezano za terapijsku korist; međutim, nakon oralnog unošenja fenetilamina, značajna količina se metabolizira u tankom crijevu, pomoću monoamin oksidaze B (MAO-B) i zatim aldehid-dehidrogenaze (ALDH ), koja ga pretvaraju u fenilacetatnu kiselinu.^[4] To znači da za značajne koncentracije za mozak, doza mora biti veća nego za druge načine uzimanja.^[4][5][6]

Fenetilamini ili tačnije, supstituirani fenetilamin su grupa fenetilamina izvedenice koje sadrže fenetilamin kao "okosnicu"; drugim riječima, ova hemijska klasa uključuje izvedene spojeve koji nastaju zamjenom jednog ili više atoma vodika u strukturi jezgra fenetilamina sa supstituentima. Klasa supstituiranih fenetilamina uključuje sve supstituirane amfetamine i supstituirane metilendioksifenetilamine (MDxx), a sadrži ih mnogo lijekova koji djeluju kao ematogeni, stimulansi, psihodelici, anorektici, bronhodilatatori, dekongestanti, i / ili antidepresivi, između ostalog.

1. ^ "Chemical and Physical Properties". Phenethylamine. PubChem Compound. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information.
2. ^ Sabelli, HC; Mosnaim, AD; Vazquez, AJ; Giardina, WJ; Borison, RL; Pedemonte, WA (1976). "Biochemical plasticity of synaptic transmission: A critical review of Dale's Principle". Biological Psychiatry. 11 (4): 481–524. PMID 9160.
3. ^ Berry, MD (juli 2004). "Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators". Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257–71. doi:10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x. PMID 15228583.
4. ^ ^{a b} "Phenylethylamine". HMDB Version 3.6. Human Metabolome Database. 11. 2. 2016. Pristupljeno 20. 9. 2016.
5. ^ Suzuki O, Katsumata Y, Oya M (1981). "Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species". J. Neurochem. 36 (3): 1298–301. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x. PMID 7205271.
6. ^ Yang, HY; Neff, NH (1973). "Beta-phenylethylamine: A specific substrate for type B monoamine oxidase of brain". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 187 (2): 365–71. PMID 4748552.