Fenetilamina

Fenetilamina

Dades clíniques
Grup farmacològic	fenetilamina i phenethylamine alkaloid (en)
Dades químiques i físiques
Fórmula	C8H11N
Massa molecular	121,089149 Da
Densitat	0,964 g/cm³ i 0,962 g/cm³
Punt de fusió	−60 ℃ i 0 ℃
Punt d'ebullició	204 ℃, 198,5 ℃ i 201 ℃
Solubilitat en aigua	63,25 g/l i 4,3 g/l
SMILES
Identificadors
Número CAS	64-04-0
PubChem (SID)	1001
IUPHAR/BPS	2144
DrugBank	DB04325
ChemSpider	13856352
UNII	327C7L2BXQ
KEGG	C05332
ChEBI	18397
ChEMBL	CHEMBL610
AEPQ	100.000.523

La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en l'encèfal humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de manera natural a partir de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en què hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.)
Tot i el seu potencial efecte al·lucinogen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.

Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.