Fenilalanina

Fenilalanina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	165,079 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Arabidopsis thaliana, pruenga de jardí, Sinocrassula indica, Taraxacum formosanum, enciam de mar, Atractylodes japonica, Cajanus cajan, bolet de la palla, Chlamydomonas reinhardtii, Saccharomyces cerevisiae, Albugo candida, cebera, Brassica rapa, castanyer, banya del sègol, Glinus oppositifolius, soia, Kaempferia parviflora, Colchicum trigynum, Hypholoma fasciculare, corroboree frog (en) , Saussurea medusa, Morró, Vigna unguiculata, Zyzzya fuliginosa, Atractylodes lancea, melissa, Bryobium erioides, Cannabis sativa, Bryobium eriaeoides, Caenorhabditis elegans, api, gira-sol, Beta vulgaris, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, fava, Ginkgo biloba, Perilla frutescens, magraner, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, tabaquera, xia, Taraxacum mongolicum, escheríchia coli i Sinorhizobium meliloti
Estructura química
Fórmula química	C₉H₁₁NO₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
SMILES isomèric	N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,29 g/cm³ (a 20 ℃, sòlid)
PKa	9,24
Punt de fusió	283 ℃
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
amargor

La fenilalanina és un α-aminoàcid que té per fórmula HO₂CCH(NH₂)CH₂C₆H₅. Per abreviar-se s'escriu Phe o la lletra F.^[1] És un dels aminoàcids essencials.

Es classifica com a no-polar, ja que té una naturalesa hidrofòbica donada per la neutralització dels moments dipolars del grup fenil del radical. És elèctricament neutre i és un dels 20 aminoàcids utilitzats per la formació de proteïnes en els éssers vius. En aquests, està codificada per ADN. Els codons que la codifiquen són UUU i UUC.

Té una estructura que recorda a la dopamina, a l'epinefrina (adrenalina) i a la tirosina, de la qual és precursora, com també ho és del neutromodulador feniletilamina. Es troba a la naturalesa en diferents llocs, per exemple a la llet materna dels mamífers. S'usa en la indústria alimentària i es ven com a suplement nutricional pels seus coneguts efectes analgèsics i antidepressius.