Phenylalanin

Strukturformel
Struktur von L-Phenylalanin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Phenylalanin
Andere Namen	2-Amino-3-phenylpropionsäure 2-Amino-3-phenylpropansäure PHENYLALANINE (INCI)[1] Abkürzungen: Phe (Dreibuchstabencode) F (Einbuchstabencode)
Summenformel	C9H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63-91-2 (L-Enantiomer) 673-06-3 (D-Enantiomer) 150-30-1 (DL-Racemat) EG-Nummer 200-568-1 ECHA-InfoCard 100.000.517 PubChem 6140 ChemSpider 5910 DrugBank DB00120 Wikidata Q170545
Eigenschaften
Molare Masse	165,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	283–284 °C (D-Enantiomer, Zersetzung)[2] 266–267 °C (Racemat)[2]
pKS-Wert	pKS, COOH = 1,83[2] pKS, NH3+ = 9,13[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[3] schlecht in Methanol und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylalanin, abgekürzt Phe oder F, ist eine aromatische α-Aminosäure mit hydrophober Seitenkette, die für den Menschen eine essentielle proteinogene (am Eiweißaufbau beteiligte) Aminosäure ist. Phenylalanin leitet sich strukturell vom Alanin ab und ist amphiphil.

Der Einbuchstabencode F für Phenylalanin wurde aufgrund der phonetischen Ähnlichkeit zugeordnet.^[5]

1. ↑ Eintrag zu PHENYLALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. August 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu L-Phenylalanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt DL-Phenylalanin bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phenylalanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).