Ferruginol

Ferruginol
Nombre IUPAC
(4bS,8aS)-4b,8,8-Trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H30O
Identificadores
Número CAS	514-62-5[1]​
ChEBI	78274
ChEMBL	197308
ChemSpider	390582
PubChem	442027
UNII	N2CMM6X37M
KEGG	C09092
SMILES Oc1c(cc2c(c1)[C@]3(CCCC([C@@H]3CC2)(C)C)C)C(C)C
InChI InChI=1S/C20H30O/c1-13(2)15-11-14-7-8-18-19(3,4)9-6-10-20(18,5)16(14)12-17(15)21/h11-13,18,21H,6-10H2,1-5H3/t18-,20+/m0/s1 Key: QXNWVJOHUAQHLM-AZUAARDMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	286,229666 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ferruginol con fórmula química C₂₀H₃₀O, es un fenol natural y un meroterpeno (un compuesto químico que contiene una subestructura terpenoide) que ha sido aislado a partir de las agujas de los secoya Sequoia sempervirens. La parte terpenoide es un diterpeno de la clase química del abietano.

La investigación publicada en 2005 encontró que esto+e y otro compuesto de la clase Sequoia tiene propiedades antitumorales, y mostró in vitro la reducción del tumor de colon humano, de mama, y en el pulmón y la reducción de los oncogenes de células transformadas también. La actividad específica de inhibición del crecimiento (GI) de tumor es de 2-5 microgramos / mililitro.^[2]​

Ferruginol también se ha encontrado que tiene actividad antibacteriana.^[3]​^[4]​ Efectos gastroprotectores de ferruginol también se han observado.^[5]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Son, Kh; Oh, Hm; Choi, Sk; Han, Dc; Kwon, Bm (Apr de 2005). «Anti-tumor abietane diterpenes from the cones of Sequoia sempervirens». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (8): 2019-21. PMID 15808460. doi:10.1016/j.bmcl.2005.02.057. 
3. ↑ E.C.J. Smith, G.W. Kaatz, E.M. Williamson and S. Gibbons. P-168: The Resistance Modifying Activity of Ferruginol (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).). Archivado desde el original el 9 de octubre de 2007. 
4. ↑ C. Flores, J. Alarcón, J. Becerra, M. Bittner, M. Hoeneisen, M. Silva (2001). «EXTRACTABLE COMPOUNDS OF NATIVE TREES: CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY I: Bark of Prumnopytis andina (Podocarpaceae) and Austrocedrus chilensis (Cupressaceae)». Bol. Soc. Chil. Quím. 46 (1). doi:10.4067/S0366-16442001000100010. 
5. ↑ Areche, Carlos; Theoduloz, Cristina; Yáñez, Tania; Souza-Brito, Alba R. M.; Barbastefano, VíCtor; De Paula, DéBora; Ferreira, Anderson L.; Schmeda-Hirschmann, Guillermo et al. (2008). «Gastroprotective activity of ferruginol in mice and rats: effects on gastric secretion, endogenous prostaglandins and non-protein sulfhydryls». Journal of Pharmacy and Pharmacology 60 (2): 245-51. PMID 18237473. doi:10.1211/jpp.60.2.0014.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)