Galantamina | |
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Nome IUPAC | |
(4aS,6R,8aS)- 5,6,9,10,11,12- esaidro- 3-metoxi- 11-metil- 4aH- [1]benzofuro[3a,3,2-ef] [2] benzazepin- 6-olo | |
Nomi alternativi | |
Galantamina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C17H21NO3 |
Massa molecolare (u) | 287,354 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 609-175-3 |
PubChem | 9651 |
DrugBank | DBDB00674 |
SMILES | CN1CCC23C=CC(CC2OC4=C(C=CC(=C34)C1)OC)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | solubile |
Temperatura di fusione | 126–127° Celsius |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 301 |
Consigli P | 301+310 [1] |
La galantamina (negli Stati Uniti: Nivalin, Razadyne, Razadyne ER, Reminyl) è un farmaco utilizzato per la terapia delle forme di malattia di Alzheimer leggere o moderate, e di altri disturbi della memoria, particolarmente quelli di origine vascolare.
Si tratta di un alcaloide che può essere ottenuto sinteticamente, oppure dai bulbi o dai fiori della "goccia di neve" del Caucaso (goccia di neve di Voronov), Galanthus woronowii (Amaryllidaceae) e generi correlati, come il Narcissus (daffodil), Leucojum (fiocco di neve) e il Lycoris, includendo la Lycoris radiata (Giglio del ragno rosso).
L'investigazione da parte della medicina moderna iniziò nell'Unione Sovietica negli anni cinquanta. L'ingrediente attivo venne estratto, identificato e studiato, in particolare in relazione alle sue proprietà di inibitore della acetilcolinesterasi (AChE). La maggior parte di questo lavoro di ricerca venne portato avanti dai farmacologi Mashkovsky e Kruglikova-Lvova, che cominciarono a studiare queste sostanze nel 1951.[2] Una pubblicazione di Mashkovsky e Kruglikova-Lvova è stato il primo lavoro che dimostrava le capacità della galantamina come AChE-inibitore.[3]
Il primo processo industriale venne sviluppato in Bulgaria dal prof. Paskov nel 1959 (Sopharma, Nivalin, Bulgaria) da una specie di pianta adoperata tradizionalmente come rimedio popolare nell'Europa orientale e dunque l'idea per lo sviluppo di una medicina da queste specie sembra basati sull'uso locale (un esempio di scoperta di farmaco dovuto all'etnobotanica).[4][5]
La galantamina è stata usata per decenni in Europa orientale e nell'Unione Sovietica per varie indicazioni, come per il trattamento della miastenia gravis, nelle miopatie, e nelle disfunzioni sensoriali e motorie associate a disordini del sistema nervoso centrale. I suoi utilizzi includono il trattamento dei sintomi della poliomielite, ed in seguito è stato sperimentato dalla Janssen Pharmaceutica come un farmaco palliativo nella cura della malattia di Alzheimer.
Negli Stati Uniti viene venduto come un supplemento dietetico per la memoria e per indurre sogni vividi.