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Gemcitabine

Gemcitabine
Image illustrative de l’article Gemcitabine
Identification
Nom UICPA 2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
No CAS 95058-81-4 (base) et 122111-03-9 (chlorhydrate)
No ECHA 100.124.343
Code ATC L01BC05
Propriétés chimiques
Formule C9H11F2N3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 263,198 1 ± 0,009 8 g/mol
C 41,07 %, H 4,21 %, F 14,44 %, N 15,97 %, O 24,32 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme déamination en un dérivé de l'uracile (inactif)
Demi-vie d’élim. rapide : de l'ordre de l'heure
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Immunosuppresseur
Voie d’administration injectable
Grossesse précautions des cytostatiques
Précautions Belgique : sous ordonnance (certaines formes sont réservées à l'usage hospitalier)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La gemcitabine est la dénomination commune internationale de l'isomère β de la 2'-désoxy-2',2'-difluorocytidine. Son chlorhydrate est utilisé comme médicament antimétabolite qui après phosphorylations s'incorpore dans l'ADN en mimant la cytidine et inhibe la synthèse nucléotidique ce qui entraine la mort cellulaire.

La gemcitabine est utilisée dans le traitement chimiothérapeutique du cancer du pancréas, du cancer du poumon non à petites cellules (NSCLC), du cancer du sein et du cancer de la vessie.

Elle a reçu sa première autorisation de mise sur le marché en 1996 en France dans le traitement du cancer du pancréas.

(Chlorhydrate de) gemcitabine
Informations générales
Princeps
  • Gemcirena (France)
  • Gemcitabin (Belgique, Suisse)
  • Gemzar (France, Suisse)
Classe Immunosuppresseur
Identification
No CAS 95058-81-4 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.124.343
Code ATC L01BC05
DrugBank DB00441 Voir et modifier les données sur Wikidata
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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