Glycolnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycolnitril
Andere Namen	Hydroxyacetonitril Formaldehydcyanhydrin Glycolsäurenitril Cyanmethanol
Summenformel	C2H3NO
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-16-4 EG-Nummer 203-469-1 ECHA-InfoCard 100.003.155 PubChem 7857 ChemSpider 7569 Wikidata Q25807
Eigenschaften
Molare Masse	57,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −72 °C[2]
Siedepunkt	183 °C[2] 103 °C (16 mmHg)[3] 65 °C (4 mmHg)[4]
Dampfdruck	63 mmHg (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether, unlöslich in Benzol[2]
Brechungsindex	1,4117 (19 °C)[2][4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glycolnitril (Hydroxyacetonitril) ist ein sehr gut wasserlösliches α-Hydroxynitril und das einfachste Cyanhydrin, das durch Addition von Cyanwasserstoff an Formaldehyd entsteht.

Da Glycolnitril leicht in die giftigen Ausgangsverbindungen zerfällt und im Alkalischen polymerisiert,^[6] wird Hydroxyacetonitril in sauren wässriger Lösungen (ca. 50 bis 70%ig) gehandelt.^[7]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Formaldehyde Cyanohydrin bei Cameo Chemicals.
2. ↑ ^{a b c d} Lide, DR (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 79st Edition, CRC Press LLC, Boca Raton, FL 2000, p. 3–10
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Polstorff.
4. ↑ ^{a b} Patent US2723979: 4-Amino-5-hydroxy-2,6-di(hydroxymethyl)-pyrimidine and process of preparing same. Angemeldet am 2. August 1954, veröffentlicht am 15. November 1955, Anmelder: E.I. du Pont de Nemours and Company, Erfinder: D.B. Lake.‌
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Glykolonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Richard J. Lewis, Sr., Hazardous Chemicals Desk Reference, 6st Edition, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2008, S. 749.
7. ↑ Datenblatt Glycolsäurenitril-Lösung bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2016 (PDF).