Karbokatioonid

Karbokatioonid ehk karbkatioonid on orgaaniliste ühendite reaktsioonides esinevad lühiealised ebastabiilsed intermediaadid, millel on positiivne laeng süsiniku aatomil.

Positiivselt laetud süsiniku aatomil on välises elektronkihis 6 elektroni (sekstett). Laenguta süsiniku aatomil on valentskihis 8 elektroni (oktett). Viimane on maksimaalselt stabiilne olek, mida püüab saavutada ka väga reaktsioonivõimeline karbokatioon ühinedes (vaba) elektronpaari loovutava nukleofiiliga.

Karbokatiooni olemus vastab sp² hübridisatsioonile, mis on trigonaalse planaarse geomeetriaga.

Kaasaegses keemias tähendab karbokatioon kahte tüüpi positiivse laenguga süsiniku aatomit: karbeeniumioonid on 3-valentsed ja karbooniumioonid, mis on 5- või 6-valentsed. Nende terminite kasutamisel esineb ebajärjekindlust: õpikutes nimetatakse karbeeniumioone tihti karbokatioonideks või karbooniumioonideks.

Kontseptsioon lühiealiste karbokatioonide moodustumisest reaktsiooni kiirust limiteerivas staadiumis on osutunud edukaks S_N1, E1, S_E, Ad_E, katioonse polümerisatsiooni ja katioonse telomerisatsiooni reaktsioonide interpreteerimisel.