Metronidazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metronidazol
Andere Namen	2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol; 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol (IUPAC); Metronidazolum (Latein);
Summenformel	C6H9N3O3
Kurzbeschreibung	weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-136-1
ECHA-InfoCard	100.006.489
PubChem	4173
ChemSpider	4029
DrugBank	DB00916
Wikidata	Q169569
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XD01; A01AB17; D06BX01; G01AF01; P01AB01;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	DNA-Strangbrüche
Eigenschaften
Molare Masse	171,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159–163 °C
pKS-Wert	2,5
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C); schwer in Aceton, Dichlormethan und Ethanol 96 %;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 201‐308+313
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metronidazol ist der Hauptvertreter der Nitroimidazole. Diese Gruppe von Antibiotika eignet sich zur Therapie von bakteriellen Infektionen durch Anaerobier (Lebewesen, die durch Sauerstoff gehemmt oder abgetötet werden) oder von Protozoeninfektionen. Der Wirkstoff wurde 1960 von Rhône-Poulenc patentiert.^[2]

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag METRONIDAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 12. Februar 2009.
↑ ^a ^b Eintrag zu Metronidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2019.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Metronidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)