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Mexiletin

Strukturformel
Strukturformelm der beiden Enantiomere von Mexiletin
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Mexiletin
Andere Namen
  • (RS)-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
  • rac-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
  • DL-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
  • (±)-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amin
Summenformel C11H17NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 250-825-7
ECHA-InfoCard 100.046.190
PubChem 4178
ChemSpider 4034
DrugBank DB00379
Wikidata Q420377
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01BB02

Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum der Klasse Ib

Wirkmechanismus

Blockade von schnellen Natriumkanälen

Eigenschaften
Molare Masse 179,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203–205 °C (Mexiletin-Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

Wasser: 8,25 g·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Halbwertszeit 9–12 (8–20) Stunden
Bioverfügbarkeit ~ 90 %
Plasmaeiweißbindung ~ 70 %
Elimination Leber
Verteilungsvolumen 5,5–9,5 l·kg−1
Verstoffwechslung CYP2D6

Mexiletin ist ein Arzneistoff gegen ventrikuläre Herzrhythmusstörungen aus der Gruppe der Antiarrhythmika Ib[3] nach Vaughan-Williams und zur symptomatische Behandlung von Myotonie bei erwachsenen Patienten mit nicht-dystrophen myotonischen Erkrankungen[4]. Es ist der Struktur von Lidocain und Tocainid ähnlich. Ursprünglich war es als appetitmindernder und antiepileptischer Wirkstoff eingeführt worden, bis man seine antiarrhythmischen Effekte entdeckte. Der Arzneistoff wurde in Deutschland bis September 2009 von Boehringer unter dem Namen Mexitil® vertrieben.[5] Seit Januar 2019 ist es für die Behandlung der nicht-dystrophen Myotonie bei Erwachsenen unter dem Namen Namuscla® in Deutschland erhältlich.[6]

  1. a b c Eintrag zu Mexiletine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarBitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  2. a b Datenblatt Mexiletine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. E. Mutschler, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 7. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.
  4. Fachinformation Namuscla. 18. Dezember 2018, abgerufen am 16. Juni 2023.
  5. Discontinuation of mexiletine (Mexitil) (Memento vom 3. September 2012 im Webarchiv archive.today)
  6. Hormosan bringt Namuscla. In: Apotheke Adhoc. Abgerufen am 21. März 2023 (deutsch).

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