Negishi-koppeling

De Negishi-koppeling (genoemd naar Ei-ichi Negishi) is een koppelingsreactie in de organische synthese. In de organische reactie spelen de volgende moleculen een rol: organisch zinkcomplex en een organisch halogenide. Als katalysator wordt nikkel of palladium gebruikt om de nieuwe koolstof-koolstofbinding te vormen.^[1][2]

• Het halogenide (X) kan een chloride, bromide of een jodide maar ook triflaat of acetyloxygroep met als het organische deel R alkenyl, aryl, allyl, alkynyl or propargyl.
• Het halide X in het organische zink complex kan bestaan uit chloride, bromide of een jodide en het organische deel R' uit alkenyl, aryl, allyl of alkyl.
• Het metaal M van de katalysator is nikkel of palladium
• Het ligand L van de katalysator is meestal trifenylfosfine, dppe, BINAP of chiraphos

Palladium katalysatoren hebben over het algemeen een hogere opbrengst en meer tolerantie voor de functionele groep.

De reactie is genoemd naar Ei-ichi Negishi.

1. ↑ Anthony O. King, Nobuhisa Okukado and Ei-ichi Negishi (1977). Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides. Journal of the Chemical Society Chemical Communications: 683. DOI: 10.1039/C39770000683.
2. ↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4