Reboxetin

Strukturformel
(R,R)-Form (links) und (S,S)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Reboxetin
Andere Namen	(R*,R*)-2-[(2-Ethoxy-phenoxy)-phenyl-methyl]morpholin (IUPAC) (R,R)-rel-2-[(2-Ethoxy-phenoxy)-phenyl-methyl]morpholin
Summenformel	C19H23NO3
Kurzbeschreibung	Feststoff, weiß bis ocker (Reboxetinmesilat) [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71620-89-8 (Reboxetin) 98769-84-7 (Reboxetinmesilat) PubChem 65856 ChemSpider 2289101 DrugBank DB00234 Wikidata Q418970
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX18
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	313,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	170–171 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (> 5 g·l−1 bei ≤ 60 °C, Mesilat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reboxetin ist ein selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI), der Mitte der 1960er Jahre erstmals synthetisiert^[3] und von Farmitalia (2002 von Pfizer übernommen) patentiert wurde.

Er wurde 1997 in mehreren europäischen Ländern (darunter in Deutschland und Österreich) zur Behandlung von Depressionen zugelassen. In den USA versagte die FDA 2001 die Zulassung aufgrund eines unzureichenden Wirksamkeitsnachweises. In der Schweiz kam es 2013 aufgrund einer erneuten Analyse des Nutzen-Risiko-Verhältnisses zu Indikationseinschränkungen.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Reboxetine mesylate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Pharma Kritik: Reboxetin. infomed.ch In: pharma-kritik, Jahrgang 23, Nummer 03, PK260. Redaktionsschluss 14. Juli 2001; abgerufen am 30. März 2014.