Spinosad

Espinosinas (spinosyns)
Diagrama esquelético 2D da Spinosyn A
Diagrama esquelético 2D da Spinosyn D
Identificadores
Número CAS	168316-95-8 (A), 131929-60-7 (D)
PubChem	183094 (A), 443059 (D)
ChemSpider	16736513
UNII	XPA88EAP6V
ChEBI	CHEBI:9230
ChEMBL	CHEMBL1615373
InChI InChI=1S/C42H67NO10.C41H65NO10/c1-11-26-13-12-14-35(53-37-16-15-34(43(6)7)24(4)49-37)23(3)38(45)33-20-31-29(32(33)21-36(44)51-26)17-22(2)28-18-27(19-30(28)31)52-42-41(48-10)40(47-9)39(46-8)25(5)50-42;1-10-26-12-11-13-34(52-36-17-16-33(42(5)6)23(3)48-36)22(2)37(44)32-20-30-28(31(32)21-35(43)50-26)15-14-25-18-27(19-29(25)30)51-41-40(47-9)39(46-8)38(45-7)24(4)49-41/h17,20,23-32,34-35,37,39-42H,11-16,18-19,21H2,1-10H3;14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H,10-13,16-19,21H2,1-9H3/t23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30-,31-,32+,34+,35+,37+,39+,40-,41-,42+;22-,23-,24+,25-,26+,27-,28-,29-,30-,31+,33+,34+,36+,38+,39-,40-,41+/m11/s1 Key: JFLRKDZMHNBDQS-SGSTVUCESA-N InChI=1/C42H67NO10.C41H65NO10/c1-11-26-13-12-14-35(53-37-16-15-34(43(6)7)24(4)49-37)23(3)38(45)33-20-31-29(32(33)21-36(44)51-26)17-22(2)28-18-27(19-30(28)31)52-42-41(48-10)40(47-9)39(46-8)25(5)50-42;1-10-26-12-11-13-34(52-36-17-16-33(42(5)6)23(3)48-36)22(2)37(44)32-20-30-28(31(32)21-35(43)50-26)15-14-25-18-27(19-29(25)30)51-41-40(47-9)39(46-8)38(45-7)24(4)49-41/h17,20,23-32,34-35,37,39-42H,11-16,18-19,21H2,1-10H3;14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H,10-13,16-19,21H2,1-9H3/t23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30-,31-,32+,34+,35+,37+,39+,40-,41-,42+;22-,23-,24+,25-,26+,27-,28-,29-,30-,31+,33+,34+,36+,38+,39-,40-,41+/m11/s1 (A) Key: JFLRKDZMHNBDQS-SGSTVUCEBI
Propiedades
Fórmula molecular	C41H65NO10 (A) C42H67NO10 (D)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O spinosad é un insecticida baseado en compostos químicos que se encontran na especie bacteriana Saccharopolyspora spinosa. O xénero Saccharopolyspora foi descuberto en 1985 en illamentos feitos da cana de azucre esmagada. As bacterias producen hifas aéreas de cor rosa amarelado, con cadeas de esporas como doas encerradas nunha vaíña característica.^[1] Este xénero defínese como de actinomicetos aeróbicos, grampositivos, non ácido rápidos con micelio fragmentador do substrato. S. spinosa foi illado de terra recollida dentro dun destilador de ron dun muíño de azucre non operativo nas Illas Virxes. O spinosad é unha mestura de compostos químicos da familia da espinosina que ten unha estrutura xeneralizada consistente nun sistema de aneis tetracíclico unido a un aminoazucre (D-forosamina) e un azucre neutro (tri-Ο-metil-L-ramnosa).^[2] O spinosad é relativamente non polar e non se disolve doadamente na auga.^[3]

O spinosad é un insecticida cun novo modo de acción derivado dunha familia de produtos naturais obtidos por fermentación de S. spinosa. As espinosinas aparecen nunhas 20 formas naturais, e no laboratorio producíronse nunhas 200 formas sintéticas (espinosoides).^[4] O spinosad contén unha mestura de dous espinosoides, espinosina A, o maior compoñente, e espinosina D (o compoñente menor), aproximadamente nunha proporción de 17:3.^[1]

1. ↑ ^{1,0 1,1} Mertz, Frederick; Raymond C. Yao (xaneiro de 1990). "Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Isolated from soil Collected in a Sugar Mill Rum Still". International Journal of Systematic Bacteriology 40 (1): 34–39. doi:10.1099/00207713-40-1-34. 
2. ↑ Qiao, Meihua; Daniel E. Snyder; Jeffery Meyer; Alan G. Zimmerman; Meihau Qiao; Sonya J. Gissendanner; Larry R. Cruthers; Robyn L. Slone; Davide R. Young (12 de setembro de 2007). "Preliminary Studies on the effectiveness of the novel pulicide, spinosad, for the treatment and control of fleas on dogs". Veterinary Parasitology 150 (4): 345–351. PMID 17980490. doi:10.1016/j.vetpar.2007.09.011. 
3. ↑ Crouse, Gary; Thomas C Sparks; Joseph Schoonover; James Gifford; James Dripps; Tim Brue; Larry L Larson; Joseph Garlich; Chris Hatton; Rober L Hill; Thomas V Worden; Jacek G Martynow (27 de setembro de 2000). "Recent advances in the chemistry of spinosyns". Pest Manag Sci 57 (2): 177–185. PMID 11455648. doi:10.1002/1526-4998(200102)57:2<177::AID-PS281>3.0.CO;2-Z. 
4. ↑ Watson, Gerald (31 de maio de 2001). "Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons". Pesticide Biochemistry and Physiology 71: 20–28. doi:10.1006/pest.2001.2559.