Tecovirimat

Tecovirimat
Nombre (IUPAC) sistemático
N-{3,5-Dioxo-4-azatetracyclo[5.3.2.0{2,6}.0{8,10}]dodec-11-en-4- yl}-4-(trifluoromethyl)benzamide
Identificadores
Número CAS y 816458-31-8&Units=SI 869572-92-9 y 816458-31-8
Código ATC J05AX24
PubChem 16124688
DrugBank DB12020
ChemSpider 17281586
UNII F925RR824R
KEGG D09390
ChEMBL 1257073
Datos químicos
Fórmula C19H15N2F3O3 
Peso mol. 376.335-1gr/mol
FC(F)(F)c1ccc(cc1)C(=O)NN1C(=O)C2C(C3C=CC2C2CC32)C1=O
InChI=1S/C19H15F3N2O3/c20-19(21,22)9-3-1-8(2-4-9)16(25)23-24-17(26)14-10-5-6-11(13-7-12(10)13)15(14)18(24)27/h1-6,10-15H,7H2,(H,23,25)
Key: CSKDFZIMJXRJGH-UHFFFAOYSA-N
Datos clínicos
Estado legal-only (EUA)
Vías de adm. Oral

Tecovirimat, vendido bajo la marca Tpoxx entre otros,[1]​ es un medicamento antiviral con actividad contra orthopoxvirus, viruela y la viruela del mono.[2][3][4]

Es el primer medicamento antipoxviral aprobado en los Estados Unidos.[5][6]

El fármaco actúa bloqueando la transmisión celular del virus, previniendo así la enfermedad.[7]​ Tecovirimat ha sido efectivo en pruebas de laboratorio; se ha demostrado que protege a los animales de la viruela del mono y la viruela del conejo y no causa efectos secundarios graves en los humanos.[2]

Se almacenan dos millones de dosis de tecovirimat en la Reserva Nacional Estratégica de EE. UU. en caso de que ocurra un ataque bioterrorista basado en ortopoxvirus.[8][9]

La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA, por sus siglas en inglés) lo considera un medicamento de primera clase.[10]

  1. «Tpoxx- tecovirimat monohydrate capsule». DailyMed (en inglés). 2 de diciembre de 2021. Consultado el 23 de abril de 2022. 
  2. a b McNeil Jr., Donald G. (13 de julio de 2018). «Drug to Treat Smallpox Approved by F.D.A., a Move Against Bioterrorism» (en inglés). p. The New York Times. Consultado el 16 de julio de 2018. 
  3. Nakoune E, Olliaro P (Mayo de 2022). Waking up to monkeypox (en inglés) 377. BMJ. pp. o1321. PMID 35613732. S2CID 249047112. doi:10.1136/bmj.o1321. 
  4. Adler H, Gould S, Hine P, Snell LB, Wong W, Houlihan CF, Osborne JC, Rampling T, Beadsworth MB, Duncan CJ, Dunning J, Fletcher TE, Hunter ER, Jacobs M, Khoo SH, Newsholme W, Porter D, Porter RJ, Ratcliffe L, Schmid ML, Semple MG, Tunbridge AJ, Wingfield T, Price NM (Mayo de 2022). Clinical features and management of human monkeypox: a retrospective observational study in the UK (en inglés) 22 (8). The Lancet. Infectious Diseases. pp. 1153-1162. PMC 9300470. PMID 35623380. S2CID 249057804. doi:10.1016/S1473-3099(22)00228-6. 
  5. «FDA approves the first drug with an indication for treatment of smallpox». U.S. Food and Drug Administration (FDA) (en inglés). 13 de julio de 2018. Consultado el 1 de agosto de 2018. 
  6. «U.S. Food and Drug Administration Approves SIGA Technologies' Tpoxx (tecovirimat) for the Treatment of Smallpox». SIGA (en inglés). 
  7. «Oral Tecovirimat for the Treatment of Smallpox». The New England Journal of Medicine (en inglés) 379 (1): 44-53. July 2018. PMC 6086581. PMID 29972742. doi:10.1056/NEJMoa1705688. 
  8. «Are we there yet? The smallpox research agenda using variola virus». PLOS Pathogens (en inglés) 10 (5): e1004108. Mayo de 2014. PMC 4006926. PMID 24789223. doi:10.1371/journal.ppat.1004108. 
  9. Cunningham, Aimee (13 de julio de 2018). «FDA approves the first smallpox treatment» (en inglés). Archivado desde el original el 12 de julio de 2018. Consultado el 22 de mayo de 2022. 
  10. «New Drug Therapy Approvals 2018» (PDF) (en inglés). U.S. Food and Drug Administration (FDA). Enero de 2019. Consultado el 16 de septiembre de 2020. 

Tecovirimat

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