Tocopherole

Strukturformel
(RRR)-Isomer von Tocopherol (α-Tocopherol)
Allgemeines
Trivialname Vitamin E
Andere Namen
  • α-Tocopherol
  • (2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
  • E 307[1]
  • TOCOPHEROL (INCI)[2]
Summenformel C29H50O2
CAS-Nummer
PubChem 14985
ATC-Code

A11HA03

DrugBank DB00163
Kurzbeschreibung gelbe bis braune Flüssigkeit
Vorkommen Getreide, Nüsse, Samen, Pflanzenöle, Milch, Eier
Physiologie
Funktion Antioxidans
Täglicher Bedarf 10 mg
Folgen bei Mangel Unfruchtbarkeit, unspezifische Symptome wie: trockene, faltige Haut, Müdigkeit, verminderte Wundheilung
Überdosis >300 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse 430,71 g/mol
Aggregatzustand flüssig[3]
Dichte 0,95 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt

2,5–3,5 °C

Siedepunkt
  • 393 °C
  • 200–220 °C bei 0,1 hPa[3]
Löslichkeit fettlöslich, <1 mg/l in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​362+364​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tocopherole ist ein Sammelbegriff für verschiedene fettlösliche Substanzen, die einen modifizierten Chromanring mit einer gesättigten Seitenkette haben. Hiervon weisen die (RRR)-Stereoisomere eine biologische, antioxidative Aktivität auf und werden dann dem Vitamin E zugeordnet.[4] Häufig wird der Begriff Vitamin E allein für (RRR)-α-Tocopherol, die am besten erforschte Form von Vitamin E, verwendet. Ferner gibt es noch MDT (marine derived tocopherols).

Der Name leitet sich von den altgriechischen Wörtern τόκος tókos „Geburt, Nachkommen“ und φέρειν phérein „tragen, bringen“ ab, da man einen Einfluss auf die Reproduktionsfähigkeit von Ratten als erstes entdeckte. Die Endsilbe „ol“ weist auf den chemischen Charakter eines Alkohols hin.

(RRR)-Tocopherole sind Bestandteile aller Membranen tierischer Zellen, werden jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet.

  1. Eintrag zu E 307: Alpha-tocopherol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 7. August 2020.
  2. Eintrag zu TOCOPHEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  3. a b c d e f g Datenblatt (±)-α-Tocopherol, synthetic, ≥96% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2019 (PDF).
  4. Anna Stahl, Helmut Heseker: Vitamin E: Physiologie, Funktionen, Vorkommen, Referenzwerte und Versorgung in Deutschland. In: Ernährungs-Umschau. 9. November 2010, S. 608–615 (ernaehrungs-umschau.de [PDF; abgerufen am 31. Dezember 2021]).

Tocopherole

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