Tryptamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-(1H-indoli-3-yyli)etanamiini |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H12N2 |
Moolimassa | 160,216 g/mol |
Sulamispiste | 113–117 °C |
Tryptamiini on aineenvaihduntatuote jota esiintyy pieninä pitoisuuksina eläimissä, kasveissa ja elintarvikkeissa.[1] Tryptamiini on biogeeninen amiini, jollaisia voi muodostua elintarvikkeisiin pilaantumisen yhteydessä. Muiden muassa aivojen välittäjäaine serotoniini kuuluu tryptamiineihin. Tryptamiini nostaa verenpainetta ja aiheuttaa ruokamyrkytyksen.[2] Tryptamiinia esiintyy nisäkkäiden aivoissa luontaisesti ja sillä uskotaan olevan rooli neuromodulaattorina tai välittäjäaineena.[3] Tryptamiini toimii TAAR agonistina, serotoniinia vapauttavana aineena[4] ja serotoniiniaktiivisuuden lisääjänä.[5] Sen hajottaa elimistössä MAO-A ja MAO-B.[6] Rottien aivojen tryptamiinipitoisuus on noin 3,5 pmol/g.[7]
Tryptamiinin aiheuttamia oireita ovat migreenityyppinen päänsärky, ihon punoitus, nokkosihottuma, vatsakivut sekä ripuli. Mukana voi myös olla huimausta, huulten ja kielen turvotusta sekä sydämentykytystä.[8]
Kasveissa tryptamiini toimii auksiini indoli-3-etikkahapon biosynteesin välivaiheena. Tryptamiinin kemiallisesti valmistettavia lukemattomia johdannaisia ja sukulaisaineita käytetään niin sanottuina muuntohuumeina.[9] Myös luonnosta löytyviä tryptamiineja, kuten useissa sienilajeissa esiintyvää psilosybiiniä tai esimerkiksi shamaanikahvikki (Psychotria viridis) -kasvissa esiintyvää dimetyylitryptamiinia voidaan käyttää päihtymistarkoitukseen.