Valnoctamid

Strukturformel
(2R,3R)-Isomer (oben, links), (2S,3S)-Isomer (oben, rechts), (2S,3R)-Isomer (unten, links) und (2R,3S)-Isomer (unten, rechts)
Allgemeines
Freiname	Valnoctamid
Andere Namen	2-Ethyl-3-methylpentanamid 2-Ethyl-3-methylvaleramid
Summenformel	C8H17NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4171-13-5 (Stereoisomerengemisch) 189189-74-0 [(2R,3R)-Isomer] 189189-75-1 [(2S,3S)-Isomer] 189189-73-9 [(2S,3R)-Isomer] 189189-76-2 [(2R,3S)-Isomer] EG-Nummer 224-033-7 ECHA-InfoCard 100.021.849 PubChem 20140 ChemSpider 18974 DrugBank DB13099 Wikidata Q410468
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM13
Wirkstoffklasse	Hypnotikum, Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	143,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113,5–114 °C (Stereoisomerengemisch)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 540 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valnoctamid ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureamide, das in Frankreich seit 1964 als Schlafmittel und Sedativum in Gebrauch ist.^[4] Es handelt sich bei dem Arzneistoff Valnoctamid um ein Strukturisomer von Valpromid, einer Prodrug-Vorstufe der Valproinsäure. Im Gegensatz zu Valpromid wird Valnoctamid jedoch im Körper nicht in die entsprechende Carbonsäure umgewandelt.^[5]

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1704, ISBN 0-911910-00-X.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Valnoctamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Valnoctamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 20140 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ F. M. Harl: Clinical Study Of Valnoctamide On 70 Neuropsychiatric Clinic Patients Undergoing Ambulatory Treatment. In: La Presse Médicale, 1964, 72, S. 753–754; PMID 14119722.
5. ↑ Abdullah Haj-Yehia, Meir Bialer: Structure-pharmacokinetic relationships in a series of valpromide derivatives with antiepileptic activity. In: Pharmaceutical Research, 1989, 6, S. 683–689; PMID 2510141, doi:10.1023/A:1015934321764.