Vardenafil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vardenafil
Andere Namen	1-{[3-(5-Methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl}-4-ethylpiperazin (IUPAC)
Summenformel	C23H32N6O4S (Vardenafil) C23H32N6O4S·HCl·3H2O (Vardenafil·Hydrochlorid·Trihydrat)
Kurzbeschreibung	fast farbloser Feststoff (Vardenafil·Hydrochlorid·Trihydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 224785-90-4 (Vardenafil) 330808-88-3 (Vardenafil·Hydrochlorid·Trihydrat) EG-Nummer (Listennummer) 607-088-5 ECHA-InfoCard 100.112.672 PubChem 110634 ChemSpider 99300 DrugBank DB00862 Wikidata Q424161
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BE09
Wirkstoffklasse	PDE-5-Hemmer
Wirkmechanismus	Enzymhemmung der Phosphodiesterase-5
Eigenschaften
Molare Masse	488,60 g·mol−1 (Vardenafil) 579,11 g·mol−1 (Vardenafil·Hydrochlorid·Trihydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218 °C (Vardenafil·Hydrochlorid·Trihydrat)[1]
pKS-Wert	pKs1= 4,72[2] pKs2= 6,21[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (3,5 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​373​‐​413 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vardenafil ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung der erektilen Dysfunktion (Erektionsstörungen, ED) beim Mann verwendet wird. Vardenafil ist oral wirksam und wurde 2003 von der deutschen Firma Bayer HealthCare als Tablette zu 5 mg, 10 mg und 20 mg unter dem Handelsnamen Levitra auf den Markt gebracht.

Vardenafil zählt zur Gruppe der PDE-5-Hemmer. In allen Ländern der EU sowie in Liechtenstein, der Schweiz und Norwegen ist Vardenafil in allen verfügbaren Darreichungsformen (Filmtabletten: 5, 10, 20 mg Vardenafil) verschreibungspflichtig.

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1707.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Vardenafil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 23. März 2008.
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-{2-ethoxy-5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-5-methyl-7-propylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(1H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.