Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 318,147 Da |
Trobat en el tàxon | |
Rol | non-steroidal estrogens (en) i micotoxina |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₈H₂₂O₅ |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D |
La zearalenona (ZEA) és un metabòlit secundari[1] i micotoxina produïda per fongs filamentosos Gibberella/Fusarium, especialment F. graminearum, (abans anomenat F. roseum) i també per F. culmorum, F. equiseti i F. verticillioides.[2] (Giberella és el nom d'algunes espècies de Fusarium en el seu estadi teleomorf.[3]) Es troba principalment en aliments com el blat de moro i altres cereals, com ordi, civada, arròs, sorgo i soja, quan la humitat és molt elevada, com per exemple durant el seu cultiu.[4]
La zearalenona té una àmplia distribució global, encara que a les zones de Nord-amèrica, Europa i el Japó la incidència és menor. A països en vies de desenvolupament amb climes temperats és on es detecta una major incidència.[5] Això és perquè les condicions òptimes de creixement són temperatures d'entre 21-25 °C i humitat relativa superior al 87 per cent.[4]
El nom de zearalenona prové de combinar els termes Gibberella zeae, -ral- per les lactones àcides resocícliques (resorcylic acid lactone en anglès), -e- per la presència del doble enllaç C-10 a C-2 i -ona pel grup cetona C-6.[6]
A causa de la seva activitat estrogènica, així com la dels seus metabòlits, s'ha associat la seva ingesta prolongada amb diversos tipus de càncer, especialment aquells que afecten els òrgans reproductors.[7]
Pertany a un reduït grup de micotoxines que es considera causen un gran impacte econòmic, en el qual també podem trobar les aflatoxines, l'ocratoxina A, les fumonisines i el desoxinivalenol.[1]
<ref>
no vàlida;
no s'ha proporcionat text per les refs nomenades :7
<ref>
no vàlida;
no s'ha proporcionat text per les refs nomenades :1