Guanin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-amino-1H-purin-6(9H)-on |
Triviální název | guanin, 2-amino-6-oxo-purin, 2-aminohypoxanthin |
Sumární vzorec | C5H5N5O |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 73-40-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 151,13 g/mol |
Teplota tání | 360 °C |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Guanin (ze španělského guano - ptačí/netopýří trus, symbol G nebo Gua) je heterocyklická sloučenina se sumárním vzorcem C5H5N5O. Spolu s adeninem patří k dusíkatým bázím purinového typu. Má relativní molekulovou hmotnost 151,13.
Guanin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, cytosinem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s cytosinem, se kterým se váže třemi vodíkovými můstky. Guanin je součástí různých nukleosidů a nukleotidů. Guaninový nukleosid se nazývá guanosin a má důležitou funkci při syntéze proteinů. Cyklický guanosinmonofosfát (cGMP) je součástí některých signálních kaskád v mezibuněčné komunikaci. Guanosintrifosfát je v některých biochemických pochodech alternativou k ATP.
U některých živočichů je guanin příčinou jejich fyzického zbarvení, například u obojživelníků[2] nebo ryb. Ze šupin některých ryb jej lze izolovat. V krystalické formě je pak využíván například v kosmetickém průmyslu jako přídavná látka do šampónů, laků na nehty, očních stínů a dalších výrobků, jimž dodává barevně měňavý lesk.
U plazů, ptáků a netopýrů je guanin důležitou cestou vylučování dusíku z těla (hlavně při degradaci bílkovin a nukleotidů), které se děje především pomocí kyseliny močové. Guanin je pastovitý a obsahuje málo vody, což podporuje schopnost létat. Vylučovaný guanin a kyselina močová tvoří po zvětrání guáno.