Fenoterol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Fenoterol
Andere Namen	(RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamino]ethanol (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-2-propylamino]ethanol
Summenformel	C17H21NO4
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13392-18-2 (freie Base) 1944-12-3 (Hydrobromid) 1944-10-1 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 680-817-2 ECHA-InfoCard 100.205.960 PubChem 3343 ChemSpider 3226 DrugBank DB01288 Wikidata Q420188
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC04, G02CA03
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	303,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	Hydrobromid: 222–223 °C[2] Hydrochlorid: 182 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika (engl. short acting beta agonists, abgekürzt SABA).

Fenoterol wird inhalativ zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei bestimmten Atemwegserkrankungen wie Asthma bronchiale oder COPD eingesetzt. Es bewirkt in der Lunge über die Bindung als Agonist an den β₂-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der Bronchien (Bronchodilatation). Die Wirkung setzt wenige Minuten nach Inhalation ein und hält drei bis fünf Stunden an. Fenoterol kann allein oder als Kombinationspräparat mit Ipratropiumbromid eingesetzt werden.^[4] Letzteres kommt vor allem bei schweren oder lebensbedrohlichen Asthmaanfällen zum Einsatz. Bei regelmäßiger Behandlung von Asthma mit Fenoterol oder anderen SABA wird durch die aktuelle Nationale Versorgungsleitlinie (NVL) zusätzlich eine entzündungshemmende Behandlung empfohlen. Zur Behandlung eines Asthmaanfalls bei Kindern oder Jugendlichen wird Fenoterol durch die NVL als weniger geeignet gesehen, da sich Unruhe und Angst verstärken können. ^[5] Neben der Antiasthmatischen Wirkung, wird Fenoterol im Sport auch als Dopingmittel verwendet. Es hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur und wirkt regenerativ.^[6]

Darüber hinaus wird Fenoterol unter dem Handelsnamen Partusisten ausschließlich intravenös zur kurzzeitigen Hemmung vorzeitiger Wehentätigkeit (Tokolyse) eingesetzt.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag Fenoterol Hydrobromide CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. Juli 2008.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 680.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Fenoterol hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
4. ↑ Fachinformation Fenoterol. Abgerufen am 12. August 2022. 
5. ↑ Nationale VersorgungsLeitlinie Asthma, 4. Auflage, Version 1. 2020, abgerufen am 12. August 2022. 
6. ↑ ß2-Agonisten. Abgerufen am 10. Januar 2024.