Tegafur

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Tegafur
Andere Namen	rac-5-Fluor-1-[(2R)-oxolan-2-yl]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion (RS)-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil (±)-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil DL-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil rac-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil
Summenformel	C8H9FN2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17902-23-7 EG-Nummer 241-846-2 ECHA-InfoCard 100.038.027 PubChem 5386 ChemSpider 5193 DrugBank DB09256 Wikidata Q413370
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BC03
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	200,17 g·mol−1
Dichte	1,52 g·cm−3 (α-Form)[1] 1,54 g·cm−3 (β-Form)[1] 1,52 g·cm−3 (γ-Form)[1] 1,53 g·cm−3 (δ-Form)[1]
Schmelzpunkt	175 °C (γ-Form)[1] 165 °C (δ-Form)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 685 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3] 775 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 685 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3] 34 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tegafur (Freiname) ist ein Arzneistoff, der zur Chemotherapie von metastasiertem Krebs – besonders Magen-, Darm- und Brustkrebs – eingesetzt wird.^[4] Der Wirkstoff gehört chemisch zur Gruppe der Nucleosid-Analoga. Tegafur ist ein Prodrug, das in der Leber in das zytostatisch wirksame 5-Fluoruracil (5-FU) umgewandelt wird. Anders als 5-FU kann Tegafur jedoch peroral verabreicht werden.

Tegafur wird auch in Kombination mit Uracil, mit dem die Verbindung ein 1:1-Addukt bildet, gegeben. Das Uracil hemmt das 5-FU-abbauende Enzym Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD).

1. ↑ ^{a b c d e f} T. Uchida, E. Yonemochi, T. Oguchi, K. Terada, K. Yamamoto, Y. Nakai: Polymorphism of Tegafur: Physico-chemical Properties of Four Polymorphs. In: Chem. Pharm. Bull. 41, 1993, S. 1632–1635.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Tegafur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
4. ↑ N. I. Karev, N. G. Blokhina, E. K. Vozny, M. P. Pershin: Experience with ftorafur treatment in breast cancer. In: Neoplasma. 19, 1972, S. 347–350.