5-Bromouracile

5-Bromouracile
Structure du 5-bromouracile
Identification
Nom UICPA	5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Synonymes	bromouracile, 5-bromo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1,2,3,4-tétrahydro-5-bromo-2,4-pyrimidinedione
No CAS	51-20-7
No ECHA	100.000.077
No CE	200-084-0
PubChem	5802
ChEBI	20552
SMILES	Brc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H3BrN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9) Std. InChIKey : LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H3BrN2O2
Masse molaire[1]	190,983 ± 0,005 g/mol C 25,16 %, H 1,58 %, Br 41,84 %, N 14,67 %, O 16,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 5-bromouracile (5-BrU) est un dérivé bromé de l'uracile agissant comme antimétabolite ou analogue de base nucléique à la place de la thymine dans l'ADN susceptible d'induire des mutations de la même manière que la 2-aminopurine. On l'utilise essentiellement comme mutagène expérimental, mais son dérivé désoxy, la bromodésoxyuridine, est utilisé comme antinéoplasique.

Le 5-bromouracile possède trois tautomères qui ont des propriétés d'appariement différentes. La forme céto est complémentaire de l'adénine, tandis que l'une des formes énol est complémentaire de la guanine :

Il en résulte que le 5-bromouracile est susceptible de s'apparier aussi bien avec l'adénine qu'avec la guanine selon son état tautomérique au moment de la réplication, ce qui introduit des mutations au gré des réplications^[2].