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Acide fumarique
| Acide fumarique | |
  Structure de l'acide fumarique |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque |
| Synonymes |
acide trans-butènedioïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.404 |
| No CE | 203-743-0 |
| Code ATC | D05 |
| DrugBank | DB01677 |
| PubChem | |
| No E | E297 |
| FEMA | 2488 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline incolore, inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H4O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 116,072 2 ± 0,004 7 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %, |
| pKa | 3,03 ; 4,44 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 287 °C[3] (tube fermé) |
| T° ébullition | Point de sublimation : ~200 °C[3] à 101,3 kPa |
| Solubilité | 4,9 g·L-1[3] à 20 °C 6,3 g·L-1 à 25 °C[1] dans l'eau |
| Masse volumique | 1,64 g·cm-3[3] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 375 °C[3] |
| Point d’éclair | 273 °C[3] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| SGH[3],[5] | |
 Attention |
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| SIMDUT[6] | |
Produit non classé |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 9,3 g·kg-1[3] (souris, voie orale) |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Acide maléique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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L'acide fumarique, ou acide trans-butènedioïque, est un acide dicarboxylique insaturé de formule chimique HOOC–CH=CH–COOH. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée et inodore, combustible mais faiblement inflammable et faiblement soluble dans l'eau. Il présente une saveur rappelant celle des fruits. C'est l'isomère trans de l'acide maléique : ses deux groupes carboxyle sont en position E (trans) tandis que ceux de l'acide maléique sont en position Z (cis), ce qui le rend plus stable que ce dernier. Ses sels et esters sont appelés fumarates.
-
Acide fumarique (E, trans) -
Acide maléique (Z, cis)
- ACIDE FUMARIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Fumaric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 », sur ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne (consulté le ).
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