Glutamine

	Glutamine
	; L ou S(+)-glutamine (énantiomère biologique); ; ; D ou R(–)-glutamine
Identification
Nom UICPA	acide 2,5-diamino-5-oxopentanoïque
Synonymes	Q, Gln,; acide 2-amino-5-carbamoylbutanoïque
No CAS	6899-04-3 (racémique); 5959-95-5 (D)ou R(–); 56-85-9 (L) ou S(+)
No ECHA	100.000.266
No CE	200-292-1 (L)
Code ATC	B05XB02
PubChem	738
ChEBI	28300
FEMA	3684
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H10N2O3 [Isomères];
Masse molaire	146,144 5 ± 0,006 g/mol ; C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %,
pKa	2,17; 9,13
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition autour de 185 °C
Solubilité	soluble dans l'eau
Propriétés biochimiques
Codons	CAG, CAA
pH isoélectrique	5,65
Acide aminé essentiel	dans certains cas
Occurrence chez les vertébrés	3,7 %
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+6.5° (H2O, c=2)
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La glutamine (abréviations IUPAC-IUBMB : Gln et Q) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CAA et CAG. Elle résulte de l'amidification du carboxyle terminal de l'acide glutamique. Elle donne des résidus polaires électriquement neutres et tendant à former des liaisons hydrogène par son groupe amide. Son rayon de van der Waals est égal à 114 Å.

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ « Glutamine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Identification
Glutamine

L ou S(+)-glutamine (énantiomère biologique) D ou R(–)-glutamine
Nom UICPA	acide 2,5-diamino-5-oxopentanoïque
Synonymes	Q, Gln, acide 2-amino-5-carbamoylbutanoïque
N^o CAS	6899-04-3 (racémique) 5959-95-5 (D)ou R(–) 56-85-9 (L) ou S(+)
N^o ECHA	100.000.266
N^o CE	200-292-1 (L)
Code ATC	B05XB02
PubChem	738
ChEBI	28300
FEMA	3684
SMILES	O=C(N)CCC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10) InChIKey : ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10) Std. InChIKey : ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %,
pK_a	2,17 9,13
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition autour de 185 °C
Solubilité	soluble dans l'eau
Propriétés biochimiques
Codons	CAG, CAA
pH isoélectrique	5,65^[2]
Acide aminé essentiel	dans certains cas
Occurrence chez les vertébrés	3,7 %^[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+6.5° (H2O, c=2)
Précautions
SIMDUT^[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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