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Sorbitol

Sorbitol
Image illustrative de l’article Sorbitol
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Identification
Nom UICPA (2S,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes

D-(−)-glucitol
Gulitol
Alcool hexahydrique

No CAS 50-70-4
No ECHA 100.000.056
No CE 200-061-5
Code ATC V04CC01
PubChem 82170
No E E420(i), E420(ii)
FEMA 3029
Apparence Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3] 182,171 8 ± 0,007 6 g/mol
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
pKa 13,57[2]
Propriétés physiques
fusion 95 °C (88 à 102 °C[1])
ébullition 296 °C[réf. souhaitée]
Solubilité Soluble dans l'eau (2 750 g l−1 à 30 °C)[2],

faiblement soluble dans l'éthanol[1].

Masse volumique 1,5 g cm−3[4]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21[6]
Paramètres de maille a = 4,791 Å

b = 9,488 Å
c = 17,731 Å
α = 90,00°
β = 94,45°
γ = 90,00°
Z = 4 (−173,0 °C)[6]

Volume 803,57 Å3[6]
Écotoxicologie
DL50 15,9 g kg−1 (rats, oral)
17,8 g kg−1 (souris, oral)[2]
LogP −2,2[4]
Composés apparentés
Isomère(s) Dulcitol, Mannitol, Iditol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sorbitol ou glucitol est un polyol naturel, au pouvoir sucrant deux fois plus faible que le saccharose. À la différence des oses, sa structure ne renferme aucun groupe cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calories. C'est aussi un laxatif lorsqu'il est consommé à haute dose.

  1. a b et c Commission européenne, « Directive 2008/60/CE de la Commission du 17 juin 2008 établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires », Journal officiel de l’Union européenne, no L 158,‎ , p. 17–40 (résumé).
  2. a b et c (en) ChemIDplus, « Sorbitol - RN: 50-70-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b D - SORBITOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328).
  6. a b et c « Sorbitol », sur reciprocalnet.org (consulté le ).

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