Tautomeria

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In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici.^[1] Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.^[2] Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH.

Le principali coppie tautomeriche sono:

• chetone / enolo (tautomeria cheto-enolica) - vi è soggetta la base azotata guanina
• chetene / inolo
• ammina / immina - tra gli altri casi anche nella base azotata citosina e adenina
• ammide / acido imminico - che può aver luogo nella citosina o durante la reazione di idrolisi del nitrile
• lattame / lattime - analogo al precedente che si verifica però in composti eterociclici; ne possono essere soggette le basi azotate guanina, timina e citosina.
• immina / enammina, che può ad esempio avvenire nell'amminoacido istidina
• nitroderivati / acidi nitronici, solo per quei nitroderivati con almeno un atomo di idrogeno in alfa al nitrogruppo.
• tiochetone / tioenolo