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Xantone
| Xantone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 9H-9-xantenone | |
| Nomi alternativi | |
| dibenzo-γ-pirone 9-oxoxantene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 196,19 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-997-7 |
| PubChem | 7020 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3O2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,39 |
| Temperatura di fusione | 176,4 °C (449,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | 351 °C (624 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi R | 36/37/38 |
Lo xantone (nome sistematico: 9H-9-xantenone) è un composto organico eterociclico aromatico, la cui formula molecolare è C13H8O2.[1]
In condizioni ambiente è un solido cristallino incolore, solubile in alcool, etere, benzene e cloroformio, ma molto poco in etere di petrolio.[2]
Lo xantone è il capostipite di una famiglia di polifenoli eterociclici naturali, ma anche semisintetici o sintetici, noti come xantoni e che sono ampiamente diffusi nel regno vegetale.[3] Diversi studi hanno dimostrato la loro attività come antiossidanti, antimicrobici, antinfiammatori, antiaggreganti piastrinici e antimalarici.[4] Lo xantone è stato introdotto nel 1939 come insetticida e larvicida.[5]
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 768.
- ^ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ (EN) Lewis Mander e Hung-Wen Liu, Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology: Natural Products Structural Diversity-I Secondary Metabolites Organization and Biosynthesis, vol. 1, Elsevier Science, 2010, p. 181, ISBN 9780080453811.
- ^ (EN) Li Yoke Ho, Yau Yan Lim e Chin Ping Tan, Comparison of physicochemical properties and aqueous solubility of xanthone prepared via oil-in-water emulsion and complex coacervation techniques, in International Journal of Food Properties, vol. 21, n. 1, 1º gennaio 2018, pp. 784–798, DOI:10.1080/10942912.2018.1446022. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ L. F. Steiner e S. A. Summerland, Xanthone as an Ovicide and Larvicide for the Codling Moth, in Journal of Economic Entomology, vol. 36, n. 3, 1º giugno 1943, pp. 435–439, DOI:10.1093/jee/36.3.435. URL consultato il 29 ottobre 2024.
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