Clomipramine

Clomipramine
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Plasma-eiwitbinding	96–98%[1]
Halveringstijd (t1/2)	CMI: 19–37 u[1] DCMI: 54–77 u[1]
Uitscheiding	renaal (51–60%)[1] feces (24–32%)[1]
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Tricyclische antidepressiva
Merknamen	Anafranil, Clomicalm
Toediening	oraal, iv[2]
Databanken
CAS-nummer	303-49-1
ATC-code	N06AA04
PubChem	2801
DrugBank	DB01242
Farmacotherapeutisch Kompas	clomipramine
Chemische gegevens
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C19H23ClN2}}}$
IUPAC-naam	3-(3-Chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
SMILES	ClC1=CC(N(CCCN(C)C)C2= C(CC3)C=CC=C2)=C3C=C1
Portaal    Geneeskunde

Clomipramine is een tricyclisch antidepressivum (TCA).^[3] Het wordt oraal gebruikt voor de behandeling van obsessief-compulsieve stoornis, paniekstoornis, depressieve stoornis en chronische pijn.^[3] Het wordt ook wel ingezet om voortijdige ejaculatie te behandelen.^[3]

Vaak voorkomende bijwerkingen zijn een droge mond, constipatie, verlies van eetlust, slaperigheid, gewichtstoename, seksuele disfunctie en moeite met urineren.^[3] Ernstige bijwerkingen zijn onder meer een verhoogd risico op suïcidaal gedrag bij personen onder de 25 jaar, toevallen, manie en leverproblemen.^[3] Als plotseling wordt gestopt, kan een ontwenningssyndroom optreden met hoofdpijn, zweten en duizeligheid.^[3] Het is onduidelijk of clomipramine veilig is voor gebruik tijdens de zwangerschap.^[3] Hoewel het werkingsmechanisme niet helemaal duidelijk is wordt aangenomen dat het verhoogde niveaus van serotonine met zich meebrengt.^[3]

Clomipramine werd in 1964 ontdekt door de Zwitserse geneesmiddelenfabrikant Ciba-Geigy.^[4] Het staat op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie^[5] en is verkrijgbaar als generiek geneesmiddel.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e} Citefout: Onjuist label <ref>; er is geen tekst opgegeven voor referenties met de naam LemkeWilliams2012
2. ↑ Maudsley Prescribing Guidelines in Psychiatry, 11th. Wiley-Blackwell, West Sussex (2012). ISBN 978-0-47-097948-8.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i} Clomipramine Hydrochloride. The American Society of Health-System Pharmacists. Gearchiveerd op 8 december 2015. Geraadpleegd op 2 december 2015.
4. ↑ Joseph Zohar (31 mei 2012). Obsessive Compulsive Disorder: Current Science and Clinical Practice. John Wiley & Sons, 19–30, 32, 50, 59. ISBN 978-1-118-30801-1. Gearchiveerd op 14 juni 2023.
5. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. World Health Organization, Geneva (2019). WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO