Ondansetron

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Ondansetron
Chemische structuur
(S)-ondansetron (boven) en (R)-ondansetron
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie	voornamelijk in de lever
Halveringstijd (t1/2)	ca. 3 uur (tablet) of 6 uur (zetpil)
Uitscheiding	in urine en feces
Gebruik
Geneesmiddelengroep	anti-emeticum
Merknamen	Zofran (GlaxoSmithKline) of generiek
Voorschrift/recept	ja
Databanken
CAS-nummer	99614-02-5
ATC-code	A04AA01
PubChem	4595
DrugBank	DB00904
Chemische gegevens
Molecuulformule	C18H19N3O
IUPAC-naam	(RS)-2,3-dihydro-9-methyl-3- [(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on
Molmassa	293,37 g/mol
Smeltpunt	231-232°C
Portaal    Geneeskunde

Ondansetron is een anti-emeticum uit de groep van selectieve serotonine(5-HT)₃-receptorantagonisten. Het wordt in combinatie met een corticosteroïde voorgeschreven voor de preventie van misselijkheid of braken ten gevolge van chemotherapie of radiotherapie. Het kan ook worden voorgeschreven voor de preventie van misselijkheid of braken na een operatief ingrijpen. De laatste jaren wordt ondansetron ook gebruikt om extreme zwangerschapsmisselijkheid (hyperemesis gravidarum) te bestrijden. Het is ook effectief bij het stoppen van misselijkheid en braken veroorzaakt door gastro-enteritis.^[1]

Het is ontwikkeld door de Glaxo Group uit Londen (tegenwoordig GlaxoSmithKline), dat er in januari 1984 een Brits octrooi voor aanvroeg. Het Amerikaans octrooi werd verleend op 22 september 1987.^[2] Glaxo verkoopt het onder de merknaam Zofran ODT en Zofran. Tegenwoordig is het ook verkrijgbaar als generiek geneesmiddel bij diverse andere fabrikanten. Het wordt verkocht onder de vorm van (oplos)tabletten, zetpillen, injectievloeistof of siroop. Ondansetron is in de geneesmiddelen aanwezig als het hydrochloridezout van het dihydraat van ondansetron.

Het molecuul van ondansetron bezit een chiraal centrum, zodat er een (R)- en een (S)-enantiomeer van bestaat. Het handelsmiddel is een 1:1-racemisch mengsel van beide enantiomeren. De R (+)-enantiomeer blijkt de effectieve anti-emetische enantiomeer te zijn.^[3]

1. ↑ Hanif, Hamza, Jaffry, Hassam, Jamshed, Fatima, Amreek, FNU, Kumar, Naresh (12 september 2019). Oral Ondansetron versus Domperidone for Acute Gastroenteritis Associated Vomiting in Young Children. Cureus 11 (9): e5639. ISSN:2168-8184. PMID: 31700742. PMC: 6822884. DOI:10.7759/cureus.5639.
2. ↑ U.S. Patent 4695578, "1,2,3,9-tetrahydro-3-imidazol-1-ylmethyl-4H-carbazol-4-ones, composition containing them, and method of using them to treat neuronal 5HT function disturbances" van 22 september 1987 aan Glaxo Group Limited
3. ↑ U.S. Patent 5470868, "Methods for treating emesis and nausea using optically pure R(+) ondansetron" van 28 november 1995 aan Sepracor, Inc.