Cymetydyna

Cymetydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-cyjano-1-metylo-3-[2-[(5-metylo(4-imidazalilo)-metylo)-tio]etylo]guanidyna Inne nazwy i oznaczenia farm. Cimetidinum[1] Cimetidini hydrochloridum inne N-cyjano-N'-metylo-N''-(2-(((5-metylo-1H-imidazol-4-ylo)metylo)tio)etylo)guanidina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N6S
Masa molowa	252,34 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	51481-61-9
PubChem	2756
DrugBank	DB00501
SMILES CN\C(NCCSCC1=C(C)NC=N1)=N\C#N
InChI InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14) InChIKey AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 9,38 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[2] chlorek metylenu: praktycznie nierozpuszczalna[2] Temperatura topnienia 141–145 °C[3][4][5][1] logP 0,4 Kwasowość (pKa) 6,8 Punkt izoelektryczny 6,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H360 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R60 Zwroty S S53, S26, S36/37/39, S45 Numer RTECS MF0035500 Dawka śmiertelna LD50 106 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A02 BA01 A02 BA51
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwhistaminowe Procent wchłaniania 60–70% (doustnie) 100% (dożylnie) Okres półtrwania 2 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 15–20% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Cymetydyna (łac. Cimetidinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy blokerów H₂, hamujący wydzielanie kwasu solnego przez komórki okładzinowe żołądka. Cymetydyna była pierwszym lekiem z tej grupy. Była stosowana głównie w terapii choroby wrzodowej żołądka i dwunastnicy, chorobie refluksowej przełyku. Obecnie w Polsce cymetydyna została wycofana z lecznictwa. Powodem były: zsyntetyzowanie i rozpowszechnienie skuteczniejszych leków (w tym szczególnie IPP), rozliczne interakcje z uwagi na hamowanie cytochromu P450 oraz krótki okres działania. W Polsce lekarstwa zawierające cymetydynę dostępne były tylko na receptę, w wielu innych krajach bez recepty.