Karfentanyl

Karfentanyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(2-fenyloetylo)-4-(N-propanoiloanilino)piperydyno-4-karboksylan metylu Inne nazwy i oznaczenia ester metylowy kwasu 4-[(1-oksopropylo)-fenyloamino]-1-(2-fenyloetylo)-4-piperydynokarboksylowego, 4-karbometoksyfentanyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H30N2O3
Masa molowa	394,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59708-52-0
PubChem	62156
DrugBank	DB01535
SMILES CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCC3=CC=CC=C3)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C24H30N2O3/c1-3-22(27)26(21-12-8-5-9-13-21)24(23(28)29-2)15-18-25(19-16-24)17-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13H,3,14-19H2,1-2H3 InChIKey YDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Dawka śmiertelna LD50 3,39 mg/kg (szczur, dożylnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	fentanyl
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grup I-N i IV-N
Multimedia w Wikimedia Commons

Karfentanyl, 4-karbometoksyfentanyl – organiczny związek chemiczny z grupy opioidów, analog fentanylu, od którego różni się obecnością dodatkowej zmetylowanej grupy karboksylowej.

Jest około 10 000 razy silniejszym środkiem przeciwbólowym od morfiny oraz 20-30 razy od fentanylu, co czyni go jednym z najsilniejszych analgetyków wśród znanych opioidów i najsilniejszym obecnie używanym opioidem^[2]. Został po raz pierwszy otrzymany w 1974 roku przez zespół chemików w laboratoriach w Janssen Pharmaceutica^[3]. Jedynym preparatem handlowym zawierającym karfentanyl jest Wildnil, używany do przeprowadzania znieczulenia ogólnego u dużych zwierząt^[4].

Karfentanyl jest substancją kontrolowaną w USA (Schedule II). W 2016 roku jego roczna produkcja w tym kraju wynosiła 19 gramów^[5].

W Polsce znajduje się w kategorii I-N i IV-N wykazu środków odurzających i substancji psychotropowych, zatem jego posiadanie jest nielegalne^[6].

Mimo iż wykazuje się dużo silniejszym działaniem przeciwbólowym niż fentanyl, dla szczurów LD₅₀ tych dwóch substancji jest do siebie zbliżone i wynosi 3,39 mg/kg dla karfentanylu, oraz 3,05 mg/kg dla fentanylu^[7].