Cicloheximida

Cycloheximide Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
Outros nomes	Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identificadores
Número CAS	66-81-9
PubChem	6197
ChemSpider	5962
KEGG	C06685
ChEBI	27641
Número RTECS	MA4375000
SMILES	O=C2NC(=O)CC(C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)[C@@H](C)C[C@H](C)C1)C2
InChI	1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química	C15H23NO4
Massa molar	281.33 g mol-1
Aparência	Cristais incolores
Ponto de fusão	119,5 a 121°C
Riscos associados
Classificação UE	Toxic (T)
Frases R	R26 R27 R28
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A cicloheximida é um inibidor da síntese de proteínas, em eucariotos produzida pela bactéria Streptomyces griseus. A cicloheximida exerce o seu efeito interferindo  na etapa de translocação durante a síntese proteica (movimento de dois tRNA e moléculas de mRNA em relação ao ribossomo), bloqueando a tradução. A cicloheximida é amplamente utilizado na pesquisa clínica para inibir a síntese de proteínas nas células eucarióticas estudadas in vitro (isto é, fora dos organismos). É barata e funciona rapidamente. Seus efeitos são rapidamente revertidas por simplesmente removê-la  do meio de cultura.^[1]

Devido a significativos efeitos colaterais tóxicos, incluindo danos ao DNA, teratogenesis, e outros reprodutiva efeitos (incluindo defeitos de nascimento e toxicidade para o esperma^[2]), a cicloheximida geralmente é usado apenas em in vitro aplicações de pesquisa, e não é adequado para uso humano de forma terapêutica. 

A cicloheximida é degradada em condições alcalinas  (pH > 7), por isso a descontaminação das superfícies de trabalho e os recipientes podem ser alcançados por meio de lavagem com uma solução de sabão de pH básico.

Ele é classificada como extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 dos EUA, o Planeamento de Emergência e de Direito Comunitário-to-Know Act (42 U. S. C. 11002), e está sujeita a rigorosas exigências de relatórios pelos estabelecimentos que produzem, armazenam, ou usá-lo em quantidades significativas.^[3]