Back Фукоза BE Фукоза Bulgarian Fucosa Catalan Fukóza Czech Fucose German Fucose English Fukozo EO Fucosa Spanish Fukoosi Finnish Fucose French
| l-Fukoza | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | l-Fukoza |
| Druga imena | 6-Deoksi-l-galaktoza IUPAC ime: (2S,3R,4R,5S)-6-Metiltetrahidro- |
| Molekularna formula | C6H12O5 |
| CAS registarski broj | 2438-80-4 |
| SMILES | O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C |
| InChI | 1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 PubChem: 17106 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 164,16 g/mol |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Tačka topljenja | 150–153 °C |
| Rastvorljivost | Rastvorljiva u vodi i etanolu |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Fukoza je heksozni dezoksi šećer sa hemijskom formulom C6H12O 5. Nalazi se na N-vezanom glikanu na ćelijskoj površini kod sisara, insekata i biljaka. Fukoza je osnovna podjedinica polisaharida morske trave zvanog fukoidan.[1] α(1→3) povezano jezgro fukoze je sumnjivi ugljikohidratni antigen za IgE-om posredovanu alergiju.[2]
Učestvuje u izgradnji glikokonjugata (gliko- + lat. coniugatus = povezan), organskih spojeva koji nastaju povezivanjem oligosaharida.
Dvije strukturne karakteristike razlikuju fukozu od ostalih šećera sa šest ugljika prisutnih kod sisara: nedostatak hidroksil grupe na ugljiku na poziciji 6 (C-6) (čime se čini dezoksi šećer) i L-konfiguracija. To je ekvivalentno 6-dzeoksi-l-galaktozi.
U strukturama glikana koje sadrže fukozu, fukozilovanih glikana, fukoza može postojati kao terminalna modifikacija ili služiti kao tačka vezivanja za dodavanje drugih šećera.[3] U ljudskim N-vezanim glikanima, fukoza je najčešće povezana α-1,6 sa redukcijskim terminalom β-N-acetilglukozamina. Međutim, fukoza na nereducirajućim krajevima povezana α-1,2 sa galaktozom formira H antigen, podstrukturu antigena krvnih grupa A i B.
Fukoza se oslobađa iz polimera koji sadrže fukozu pomoću enzima zvanog α-fukozidaza koji se nalazi u lizosomima.
l-Fukoza ima nekoliko potencijalnih primjena u kozmetici, farmaceutskim proizvodima i dodacima prehrani.[4][5]
Utvrđeno je da fukozilacija antitijela smanjuje vezivanje za Fc receptor ćelija prirodnih ubica i time smanjuje ćelijsku citotoksičnost zavisnu od antigena. Stoga su afukozilovana monoklonska antitijela dizajnirana da regrutuju imunski sistem za ćelije raka proizvedene u ćelijskim linijama kojima nedostaje enzim za fukozilaciju jezgra (FUT8), čime se povećava ubijanje ćelija in vivo.[6][7]
- ^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (1. 9. 2017). "Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification". Food Research International (jezik: engleski). 99 (Pt 3): 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. hdl:10197/8191. ISSN 0963-9969. PMID 28865611.
- ^
Daniel J. Becker; John B. Lowe (juli 2003). "Fucose: biosynthesis and biological function in mammals". Glycobiology. 13 (7): 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883.
- ^ [[slika:Free text.png|]] Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (juli 1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology. 9 (7): 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837.
- ^ Roca, C (2015). "Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications". Front Microbiol. 6: 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMC 4392319. PMID 25914689.
- ^ Vanhooren, PT (1999). "L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis". J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
- ^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (3. 1. 2014). "Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation". Science (jezik: engleski). 343 (6166): 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630. S2CID 206548002.
- ^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (juni 2017). "Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering" (PDF). BioDrugs : Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy. 31 (3): 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278. S2CID 3722081.
