Enaminy

Enaminy jsou nenasycené chemické sloučeniny odvozené kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárnám aminem,^[1] nejjednodušším jejich zástupcem je vinylamin. Slouží jako všestranné meziprodukty v organické syntéze.^[2]

Kondenzace za vzniku enaminu

Název „enamin“ byl vytvořen spojením předpony -en (používané jako přípona ve slově alken) a kořene amin. Enaminy lze považovat za dusíkaté analogy enolů.

Pokud je jedním ze substituentů v molekule enaminu vodík, pak jde o tautomer iminu a často se na tento imin přeměňuje (výjimkou z tohoto pravidla je například anilin). Enaminová-iminová tautomerie je obdobou keto-enol tautomerie. V obou případech se vodíkový atom přesouvá mezi heteroatomem (kyslíkem či dusíkem) a druhým uhlíkovým atomem.

Enaminy jsou dobrými nukleofily i zásadami. Jejich charakter uhlíkatých nukleofilů se vysvětluje pomocí následujících rezonančních struktur:

↑ Clayden, Jonathan. Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press, 2001. Dostupné online. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions, Second Edition, Gilbert Cook (Editor). 1988, Marcel Dekker, NY. ISBN 0-8247-7764-6

[1] Clayden, Jonathan. Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press, 2001. Dostupné online. ISBN 0-19-850346-6.

[2] Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions, Second Edition, Gilbert Cook (Editor). 1988, Marcel Dekker, NY. ISBN 0-8247-7764-6

[1]

[2]