Ivermectina

Ivermectina
Ivermectin-B1a-from-xtal-3D-bs-17
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC
(1'R,2R,4'S,5S,6R,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihidroxi-12'-([(2R,4S,5S,6S)-5-([(2S,4S,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi-6-metiloxan-2-il]oxi)-4-metoxi-6-metiloxan-2-il]oxi)-5,11',13',22'-tetrametil-6-(propan-2-il)-3',7',19'-trioxaspiro[oxano-2,6'-tetraciclo[15.6.1.1⁴,⁸.0²⁰,²⁴]pentacosano]-10',14',16',22'-tetraen-2'-ona; (1'R,2R,4'S,5S,6R,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-6-[(2R)-butan-2-il]-21',24'-dihidroxi-12'-([(2R,4S,5S,6S)-5-([(2S,4S,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxy-6-metiloxan-2-il]oxi)-4-metoxin-6-metiloxan-2-il]oxi)-5,11',13',22'-tetrametil-3',7',19'-trioxaspiro[oxano-2,6'-tetraciclo[15.6.1.1⁴,⁸.0²⁰,²⁴]pentacosano]-10',14',16',22'-tetraen-2'-ona
Identificadores
Número CAS 70288-86-7 71827-03-7
Código ATC D11AX22 P02CF01
Código ATCvet QP54AA01 QP54AA51 (combinaciones)
PubChem 481107789 9812710- 481107789
DrugBank DB00602
Datos químicos
Fórmula

Ivermectina B1a: C48H74O14

Ivermectina B1b: C47H72O14
Peso mol.

Ivermectina B1a: 875,09 g/mol

Ivermectina B1b: 861,06 g/mol
CCC(C)C1C(CCC2(O1)CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)C
Sinónimos

22,23-Dihidroabamectina.

22,23-Dihidroavermectina B1.
Datos físicos
Densidad 1,2 (g-cm–3) g/cm³
P. de fusión 155 (°C) °C
Farmacocinética
Biodisponibilidad Baja
Unión proteica Se une a proteínas 93%
Metabolismo Hígado e intestino
Vida media 18 horas
Excreción Orina (2%), Heces(90%)
Datos clínicos
Cat. embarazo Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) Categoría C del embarazo. Se debe considerar el riesgo versus el beneficio.
Vías de adm. Vía tópica y oral

La ivermectina es un compuesto medicinal formado por una mezcla 80:20 de avermectina B1a y B1b. Las avermectinas son derivados macrocíclicos de la lactona producidas por la actinobacteria Streptomyces avermitilis.[1][2]​ En medicina humana se utiliza en forma de comprimidos o gotas para ingerir vía oral para el tratamiento de algunos procesos provocados por parásitos y en forma de crema para el tratamiento de la rosácea. En veterinaria[3]​ se utiliza, fundamentalmente, por vía inyectable y, en menor medida, por vía oral en equinos, bovinos, caprinos, ovinos, suinos, caninos y felinos, para combatir nematodiasis, garrapatas y sarna, entre otras enfermedades.

  1. Medium optimization for the production of avermectin B1a by Streptomyces avermitilis 14-12A using response surface methodology"; Bioresource Technoogy 100: 4012-4016.
  2. Ikeda, H; H. Kotaki & S. Omura 1989 "Genetic studies of avermectin biosynthesis in Streptomyces avermitilis"; Journal of Bactriology 169(12): 5615–5621.
  3. https://www.rt.com/usa/532692-animal-ivermectin-poisonings-mississippi-coronavirus/

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