Back 4-Hydroxycumarine German 4-Hydroxycoumarins English ۴-هیدروکسی کومارینز FA 4-Hydroxycoumarine French 4-idrossicumarina Italian 4-Hidroksikumarin SH 4-hidroksikumarin SL 4-Hidroksikumarin Serbian
| 4-Hydroksikumariini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksikromen-4-oni |
| CAS-numero | |
| SMILES | O/C2=C/C(=O)Oc1ccccc12 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6O3 |
| Moolimassa | 162,14 g/mol |
| Sulamispiste | 213,5 °C |
| Liukoisuus veteen | 0,223 g/l (20 °C)[1] |
4-Hydroksikumariinit ovat kumariinista johdettuja K-vitamiinin antagonisti antikoagulantteja. Ne on johdettu kumariinista (kromen-2-oni) lisäämällä hydroksiryhmä 4-kohtaan, mistä nimi "4-hydroksikumariini" (eli "4-hydroksikromen-2-oni"), ja sitten lisäämällä aromaattinen komponentti 3-kohtaan, joka komponentti tarvitaan antikoagulanttiaktiviteettiin.
4-Hydroksikumariinien toiminta perustuu niiden kykyyn keskeyttää sykli, jossa K-vitamiini muuttuu K-vitamiini-epoksidiksi ja takaisin K-vitamiiniksi estämällä VRORC1-proteiinin (K-vitamiini epoksidi reduktaasi proteiini) toiminnan. Tällöin K-vitamiinin tasot veressä laskevat ja hyytymistekijöiden synteesi häiriintyy kunnes veri ei enää hyydy.[2]
- ↑ 4-hydroxycoumarin:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.7.2024. (englanniksi)
- ↑ K-vitamiinit ja hyytyminen Archive.org